N-(p-methylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide | 18970-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-(p-methylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
• 英文别名: 1-(4-methylphenacyl)-[1,10]phenanthrolinium bromide；1,10-Phenanthrolinium, 1-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-, bromide；1-(4-methylphenyl)-2-(1,10-phenanthrolin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 18970-16-6
• 化学式: Br*C₂₁H₁₇N₂O
• 分子量: 393.283
• InChiKey: GHRLDXIISAJHIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 N-(p-methylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到1-(p-methylbenzoyl)-2,3-dimethoxycarbonylpyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过3 + 2偶极环加成反应合成新型菲咯啉衍生物

  摘要：

  通过由相应的盐就地生成的1,10-菲咯啉鎓盐7-12 的3 + 2偶极环加成反应，乙炔-二羧酸二甲酯和丙酸乙酯，已经制备了11种新的1,10-菲咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400213
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(p-methylphenacyl)-1,10-phenanthrolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺-Knoevenagel环化反应高度区域选择性合成dicyano-8a，10,11-trihydropyrrolo [1,2- a ] [1,10]菲咯啉

  摘要：

  1,10-菲咯啉N-基团可以通过多米诺-诺文agel环化反应与丙二醛和芳香醛反应，以简单的形式提供一类新型的三氢吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉衍生物，温和，有效的方案，产量高。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.035

文献信息

• One-Pot Synthesis and X-Ray Structure of New, Stable Tetrahydropyrrolo [1,2-a][1,10]phenanthrolines with Four Diastereoisomeric Centers
  作者：Reza Heydari、Batool Tahamipour、Niloofar Akbarzadeh Torbati、Claudia Graiff、Morteza Ziyaadini

  DOI：10.1080/00397911.2012.674167

  日期：2013.8.3

  10-Phenanthrolinium N-ylides react with ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes via a domino-Knoevenagel cyclization to produce a new class of tetrahydropyrrolo [1,2-a][1,10] phenanthrolines with four diastereoisomeric centers as stable helical compounds in a simple, mild, and efficient protocol in excellent yields. Explicit structural elucidation of compounds was accomplished by single-crystal x-ray

  摘要 1,10-Phenanthrolinium N-ylides 与氰乙酸乙酯和芳香醛通过多米诺-Knoevenagel 环化反应生成一类新的四氢吡咯并 [1,2-a][1,10] 菲咯啉，其具有四个非对映异构中心作为稳定的螺旋化合物以简单、温和、高效的方案获得出色的产量。化合物的明确结构解析是通过单晶 X 射线衍射完成的。图形概要