1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-triethylsilyl-L-erythro-pent-1-enitol | 571148-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-triethylsilyl-L-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: triethyl-[[(3S,4R)-3-triethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]silane
• CAS: 571148-25-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 344.642
• InChiKey: CHVMAKQDEBARMJ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-triethylsilyl-L-erythro-pent-1-enitol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-(triethylsilyl)-α-L-arabino-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Uridine Diphospho-d-xylose and UDP-l-arabinose

  摘要：

  Leloir transferases, like UDP-D-XyloSyl transferase and arabinosyl transferase, utilize nucleoside diphosphate sugars to build up plant oligo- and polysaccharides. By the described, scalable three-step synthesis a simple route is described to arrive at the respective enzyme substrates, which are otherwise difficult to obtain.

  DOI：

  10.1021/jo034379u
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰-L-阿醛 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-triethylsilyl-L-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Uridine Diphospho-d-xylose and UDP-l-arabinose

  摘要：

  Leloir transferases, like UDP-D-XyloSyl transferase and arabinosyl transferase, utilize nucleoside diphosphate sugars to build up plant oligo- and polysaccharides. By the described, scalable three-step synthesis a simple route is described to arrive at the respective enzyme substrates, which are otherwise difficult to obtain.

  DOI：

  10.1021/jo034379u