2,3-bis(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one | 153958-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 153958-45-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: RJAKWFWTTWJYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  388.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-tert-butyl-2,3-bis(4-methylphenyl)-2-cyclopentenylamine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗逼尿肌过多的药物。七。2，3-和3，4-二苯基环戊基胺，2，3-二苯基-2-环戊基胺和相关化合物的合成和药理特性。

  摘要：

  作为我们寻找治疗过度活跃逼尿肌的新药物的一部分，2,3和3,4-二苯基环戊基胺（3），2,3-二苯基-2-环戊烯基胺（4）和相关化合物（5和18）合成并评估其对大鼠膀胱节律性收缩的抑制活性（iv）。其中，一些涉及N，叔丁基-2,3-二苯基-2-环戊烯基胺的化合物（4b）对膀胱收缩的抑制活性优于对苯二环（2）。与抗膀胱收缩的抑制活性相比，化合物4b在大鼠中的散瞳活​​性（iv）是其因抗毒蕈碱活性引起的副作用的指标，相对较弱。检查了4b的药理作用，并与terodiline进行了比较。大多数目标胺（3、4，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.896
• 作为产物：
  描述：

  在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2,3-bis(4-methylphenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed reagent-free ring expansion of cyclobutenones and benzocyclobutenones

  摘要：

  报道了一种无试剂的Rh催化的环扩张反应，通过对环丁酮和苯并环丁酮进行C-C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c5sc01875g

文献信息

• Catalytic Intermolecular Pauson−Khand-Type Reaction:  Strong Directing Effect of Pyridylsilyl and Pyrimidylsilyl Groups and Isolation of Ru Complexes Relevant to Catalytic Reaction
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Kazuyoshi Fujita、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja047484+

  日期：2004.9.1

  Some circumstantial evidence for the directing effect of the 2-pyridylsilyl group in the Ru-catalyzed intermolecular Pauson-Khand-type reaction (PKR) of alkenyl(2-pyridyl)silane, alkyne, and carbon monoxide has been provided. Most importantly, we have succeeded in isolating several monometallic Ru complexes relevant to the catalytic reaction: Ru(vinylsilane)(CO)(3) complexes and ruthenacyclopentene. While the stoichimetric reaction of the Ru(vinylsilane)(CO)(3) complex with an alkyne led to the formation of the corresponding cyclopentenone (PKR product) at 100 degreesC, the ruthenacyclopentene intermediate was quantitatively produced at 50 degreesC. This complex was also converted to a cyclopentenone upon heating at 100 degreesC. Moreover, it was also found that the Ru(vinylsilane)(CO)(3) complex and ruthenacyclopentene serve as catalysts in intermolecular PKR.