1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline | 53574-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrobenzisoquinoline；1,2,3,4-tetrahydrobenz[f]isoquinoline；1H,2H,3H,4H-benzo[f]isoquinoline
• CAS: 53574-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD16743923
• 分子量: 183.253
• InChiKey: RJAQRZMCFUMCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline 以30%的产率得到4-Amino-6,7-dimethoxy-2-(1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinolin-2-yl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinyl-amino derivatives having .alpha.-antagonist activity

  摘要：

  描述了作为.alpha..sub.1-肾上腺素受体阻滞剂有用的新的喹唑啉基氨基衍生物。这些化合物可用作治疗与.alpha.-肾上腺素系统过度活跃相关的疾病和疾病的治疗剂，例如，动脉高血压、前列腺良性增生、高眼压和高胆固醇血症。还描述了制备上述化合物的过程。

  公开号：

  US05798362A1

文献信息

• Tricyclic aminoalkylcarboxamides; novel dopamine D.sub.3 receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05688950A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein: R1-R.sub.4 represent organic or inorganic groups; A represents an alkylene group of 2 to 6 carbon atoms optionally substituted with one or more alkyl groups having from 1 to 4 carbon atoms; Y represents methylene, oxygen, sulfur, or NH; and X is either N, C or CH, which compounds are useful in the treatment of affective disorders such as schizophrenia, depression, Alzheimer's disease, movement disorders such as Parkinsonism and dystonia, and other disorders which respond to dopaminergic blockade such as substance abuse and obsessive compulsive disorders. Further, compounds of this invention may be useful in treating the extrapyramidal side effects associated with the use of conventional neuroleptic agents.

  本发明揭示了以下化合物：##STR1## 或其药学上可接受的酸加合物盐，其中：R1-R.sub.4代表有机或无机基团；A代表2到6个碳原子的烷基，可选地取代一个或多个具有1到4个碳原子的烷基；Y代表亚甲基，氧，硫或NH；而X是N，C或CH，这些化合物在治疗情感障碍，如精神分裂症，抑郁症，阿尔茨海默病，运动障碍，如帕金森病和肌张力障碍，以及其他对多巴胺能阻滞有反应的疾病，如物质滥用和强迫症方面是有用的。此外，本发明的化合物可能有助于治疗与使用传统神经类药物相关的锥体外副作用。
• [EN] QUINAZOLINYL-AMINO DERIVATIVES HAVING alpha -ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES QUINAZOLINYL-AMINO POSSEDANT UNE ACTIVITE CONTRE LES ADRENORECEPTEURS alpha
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL AND PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1995025726A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (EN) New quinazolinyl-amino derivatives useful as $g(a)1-adrenoreceptors blockers are described. These compounds can be used as therapeutical agents for treating affections and diseases related with the hyperactivity of the $g(a)-adrenergic system, as, for example, arterial hypertension, prostate benign hyperplasia (BHP), high intraocular pressure and hypercholesterolemia. Processes for the preparation of the above said compounds are also described.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés quinazolinyl-amino utiles en tant qu'agents de blocage des adrénorécepteurs $g(a)1. On peut utiliser ces composés en tant qu'agents thérapeutiques dans le traitement des affections et maladies associées à l'hyperactivité du système $g(a)-adrénergique, comme par exemple l'hypertension artérielle, l'adénome prostatique (BHP), la tension intra-oculaire élevée et l'hypercholestérolémie. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés.

  (EN) 描述了新的喹唑啉基-氨基衍生物，可用作$g(a)1-肾上腺素受体阻滞剂。这些化合物可用作治疗与$g(a)-肾上腺素能系统的高活性相关的疾病和症状的治疗剂，例如动脉高血压、前列腺良性增生症（BHP）、高眼压和高胆固醇血症。还描述了制备上述化合物的方法。 (FR) 描述了新的喹唑啉基-氨基衍生物，可用作$g(a)1-肾上腺素受体阻滞剂。这些化合物可用作治疗与$g(a)-肾上腺素能系统的高活性相关的疾病和症状的治疗剂，例如动脉高血压、前列腺良性增生症（BHP）、高眼压和高胆固醇血症。还描述了制备上述化合物的方法。
• Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0206225A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Neue Indolderivate der allgemeinen Formel l worin Ind einen Indol-3-ylrest, der durch eine Hydroxymethyl-, Methylendioxy-, S-Alkyl-, SO-Alkyl-, SO2-Alkyl-, CN- oder COW-Gruppe und/oder ein- oder zweifach durch Alkyl, O-Alkyl, OH, F, Cl oder Br substituiert sein kann, W H, OH, O-Alkyl, NH2, NH-Alkyl oder N(Alkyl)2, A -(CH2)n-, -CH2-S-CH2CH2-, -CH2-SO-CH2CH2- oder -CH2-SO2-CH-2CH2-, Z -(CH2)m-, -CH=CH-, -CHOH-, -CO-, S, SO, S02 oder O, n 2,3,4 oder 5 und m 1,2oder3 bedeuten, worin die Alkylgruppen jeweils 1-4 C-Atome besitzen, sowie deren Salze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem.

  通式 l 的新吲哚衍生物 其中 Ind 是吲哚-3-基，可被羟甲基、亚甲基二氧基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、CN 或 COW 基团取代，和/或被烷基、O-烷基、OH、F、Cl 或 Br 单取代或二取代、 W 是 H、OH、O-烷基、NH2、NH-烷基或 N(烷基)2，A 是-(CH2)n-、-CH2-S-CH2CH2-、-CH2-SO-CH2CH2-或-CH2-SO2-CH-2CH2-、 Z -(CH2)m-、-CH=CH-、-CHOH-、-CO-、S、SO、S02 或 O、 n 2、3、4 或 5，以及 m 1、2 或 3，其中每个烷基有 1-4 个碳原子，它们的盐类对中枢神经系统有影响。
• Nouveaux inhibiteurs de métalloprotéases, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0803505A1

  公开（公告）日：1997-10-29

  Composé de formule (I) : dans laquelle : m, n,identiques ou différents, représentent 0, 1 ou 2, R1, R2,identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle éventuellement substitué, un groupement aryle, ou forment avec l'atome de carbone qui les porte un groupement carbonyle ou un groupement cycloalkyle (C3-C7), R3représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, hydroxy ou un groupement aryle, R4représente l'un quelconque des groupements suivants : Xreprésente -SO2-, -CO- ou -SO2NH-, R5représente un groupement alkyle, éventuellement substitué, cycloalkyle (C3-C7), aryle ou hétérocyclique, Areprésente un cycle aryle ou un hétérocycle, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式 (I) 的化合物 其中： m、n（可以相同或不同）代表 0、1 或 2、 R1 和 R2（可以相同或不同）代表氢原子、任选取代的烷基、芳基，或与携带它们的碳原子一起形成羰基或（C3-C7）环烷基、 R3 代表氢原子、烷基、羟基或芳基、 R4 代表以下任何一个基团： X代表-SO2-、-CO-或-SO2NH-、 R5 代表任选取代的烷基、C3-C7 环烷基、芳基或杂环基团、 A 代表芳基环或杂环、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。
• Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Structure−Activity Relationship and Quantitative Structure−Activity Relationship Studies on Novel Derivatives of 2,4-Diamino-6,7-dimethoxyquinazoline α₁-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Amedeo Leonardi、Gianni Motta、Carlo Boi、Rodolfo Testa、Elena Poggesi、Pier G. De Benedetti、M. Cristina Menziani

  DOI：10.1021/jm9805337

  日期：1999.2.1

  A new series of novel piperazine and non-piperazine derivatives of 2,4-diamino-6,7-dimethoxyquinazoline was synthesized and evaluated for binding affinity toward alpha(1)-adrenergic and other G-protein-coupled aminergic receptors. The alpha(1)-adrenoceptor (AR) subtype selectivity was also investigated for the most interesting compounds. Only compound 16 showed moderate selectivity toward the alpha(1b)-AR subtype. Selected compounds were tested in vivo in a dog model indicating activity on blood pressure and on the lower urinary tract. Compound 10 showed in vivo potency close to that of prazosin. Powerful interpretative and predictive theoretical QSAR models have been obtained. The theoretical descriptors employed in the rationalization of the alpha(1)-adrenergic binding affinity depict the key features for receptor binding which can be summarized in an electrostatic interaction between the protonated amine function and a primary nucleophilic site of the receptor, complemented by short-range attractive (polar and dispersive) and repulsive (steric) intermolecular interactions. Moreover, on predictive grounds, the ad hoc derived size and shape QSAR model developed in a previous paper (Rastelli, G.; et al. J. Mol. Struct. 1991, 251, 307-318) proved to be successful in predicting nanomolar alpha(1)-adrenergic binding affinity for compound 28.