3-methyl-N-(2-methylphenyl)quinoxalinecarboxamide-1,4-dioxide | 111888-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-N-(2-methylphenyl)quinoxalinecarboxamide-1,4-dioxide
• 英文别名: 2-Quinoxalinecarboxamide, 3-methyl-N-(2-methylphenyl)-, 1,4-dioxide；3-methyl-N-(2-methylphenyl)-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxamide
• CAS: 111888-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: WLXIKWNHPCAXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 2'-甲基乙酰乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-methyl-N-(2-methylphenyl)quinoxalinecarboxamide-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• The reactions of benzofuroxan with carbonyl compounds on the surface of solid catalysts
  作者：Tohru Takabatake、Yumiko Hasegawa、Minoru Hasegawa

  DOI：10.1002/jhet.5570300602

  日期：1993.12

  The cyclocondensations of benzofuroxan 1a with carbonyl compounds were smoothly and efficiently carried out by the adsorption of the components on the surface of silica gel or a molecular sieve to form a 2,3-disubstituted quinoxaline 1,4-dioxide. When the reactions using a molecular sieve 3A (powder) were carried out at 90°, the actual reaction times were reduced to 0.5-2 hours. Although Duerckheimer

  通过将组分吸附在硅胶或分子筛的表面上以形成2，3-二取代的喹喔啉1，4-二氧化物，苯并呋喃喃1a与羰基化合物的环缩反应可以平稳有效地进行。当在90°下使用分子筛3A（粉末）进行反应时，实际反应时间减少到0.5-2小时。尽管Duerckheimer报告了当使5-甲氧基苯并呋喃1e与乙酰乙酸乙酯2j反应时仅分离出7-取代的喹喔啉1,4-二氧化物，但通过我们的方法，它仅生成了6-甲氧基异构体作为反应产物。5-羧基苯并呋喃聚糖1f不与羰基化合物反应。
• Takabatake, Tohru; Hasegawa, Minoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 529 - 530
  作者：Takabatake, Tohru、Hasegawa, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimycobacterial activity of new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-Oxide derivatives
  作者：Belén Zarranz、Andrés Jaso、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00119-6

  日期：2003.5

  As a continuation of our research and with the aim of obtaining new antituberculosis agents which can improve the current chemotherapeutic antituberculosis treatments, new series of quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv, using the radiometric BACTEC 460-TB methodology. Active compounds were also screened by serial dilution to assess toxicity to a VERO cell line. The results indicate that some compounds exhibited a good antituberculosis activity and the arylearboxamide analogues 3, 8, and 9 were the most active compounds (EC90/MICI). Also, the cytotoxic effects indicate that these compounds have a good Selectivity Index (SI). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TAKABATAKE TOHRU; HASEGAWA MINORU, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 529-530
  作者：TAKABATAKE TOHRU、 HASEGAWA MINORU

  DOI：——

  日期：——
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。