methyl (E)-4-methoxy-α-(4'-methoxyphenylmethylene)benzeneacetate | 50415-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-4-methoxy-α-(4'-methoxyphenylmethylene)benzeneacetate
• 英文别名: (E)-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 50415-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: NZGLISDZKOQGNP-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-methoxy-α-(4'-methoxyphenylmethylene)benzeneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  小沟粘合剂作为抗肺癌治疗剂的评估

  摘要：

  通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选，评估了一系列47种结构多样的MGB（源自天然产物双歧霉素）的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性，比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外，已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍，且选择性指数大于125。此外，初步研究表明该化合物具有代谢稳定性，因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.040
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 三乙氧基硅烷 、 [IMesCuF] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl (E)-4-methoxy-α-(4'-methoxyphenylmethylene)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292

文献信息

• Iron(III) Chloride Catalyzed Oxidative Coupling of Aromatic Nuclei
  作者：Kailiang Wang、Maoyun Lü、Ao Yu、Xiaoqing Zhu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jo8021633

  日期：2009.1.16

  Easily available and nontoxic FeCl3 catalyzes intramolecular oxidative coupling for the direct construction of the phenanthrene ring using meta-chloroperbenzoic acid as sole oxidant at room temperature in excellent yields. The mechanistic investigations show that FeCl3-catalyzed coupling proceeds through the heterolytic coupling (A+ + B). The catalytic approach has been applied to intermolecular biaryl

  易获得且无毒的FeCl 3催化分子内氧化偶联，可在室温下使用间氯过苯甲酸作为唯一氧化剂以高收率直接构建菲环。机理研究表明，FeCl 3催化的偶联通过杂化偶联（A + + B）进行。该催化方法已应用于2-萘酚和酚醚的分子间联芳基偶联。
• Up to 96% Enantioselectivities in the Hydrogenation of Fluorine Substituted (E)-2,3-Diphenylpropenoic Acids over Cinchonidine-Modified Palladium Catalyst
  作者：György Szőllősi、Beáta Hermán、Károly Felföldi、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.200800458

  日期：——

  High enantioselectivities, up to 96%, were obtained in the hydrogenation of some disubstituted derivatives, unprecedented in the hydrogenation of prochiral unsaturated carboxylic acids over modified heterogeneous catalyst. The best optical purities were reached in the hydrogenation of derivates bearing a para-substituent on the β phenyl and an ortho-substituent on the α phenyl ring, respectively. The

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。
• Discovery of Diarylacrylonitriles as a Novel Series of Small Molecule Sortase A Inhibitors
  作者：Ki-Bong Oh、Soo-Hwan Kim、Jaekwang Lee、Won-Jea Cho、Taeho Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jm0498708

  日期：2004.5.1

  On the basis of a hit from random screening, a novel class of small-molecule sortase A inhibitors was generated. The primary structure-activity relationship and the minimal structural requirements for potency were established through structural modifications and molecular modeling studies.
• HALTON, B.;MAIDMENT, A. I.;OFFICER, D. L.;WARNES, J. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 10, 2119-2128
  作者：HALTON, B.、MAIDMENT, A. I.、OFFICER, D. L.、WARNES, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Hydrocarboxylation of Alkynes Using Carbon Dioxide and Hydrosilanes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tinghua Xu、Kazuhiko Semba、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201006292

  日期：2011.1.10

  Getting a fix: The copper‐catalyzed hydrocarboxylation of alkynes using carbon dioxide in the presence of a hydrosilane, which serves as a reducing agent, has been developed (see scheme). Copper fluorides bearing N‐heterocyclic carbene ligands such as IMes and Cl2IPr show high catalytic activities.

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。