8-Diazo-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenzo[g]isoquinolin-9-one | 1242175-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Diazo-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenzo[g]isoquinolin-9-one
• 英文别名: 8-diazo-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenzo[g]isoquinolin-9-one
• CAS: 1242175-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: UAWGLRWQDOPEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Diazo-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenzo[g]isoquinolin-9-one 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以68%的产率得到1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopenta[g]isoquinolin-8-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  弗雷德里卡霉素A环戊[g]异喹啉结构单元的合成

  摘要：

  已拟定了一条新路线，以建立腓特烈霉素A的DEF环结构单元。五步合成法涉及光-沃尔夫反应作为关键步骤，从吡啶衍生物3开始，以27％的总产率生成羧酸2。通过晶体结构分析来表征两个中间体三环酮6a和7。 杂环-重排-重氮化合物-环空-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218744
• 作为产物：
  描述：

  1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-9-one 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 在 18-冠醚-6 、 四丁基氯化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到8-Diazo-1,10-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydrobenzo[g]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  弗雷德里卡霉素A环戊[g]异喹啉结构单元的合成

  摘要：

  已拟定了一条新路线，以建立腓特烈霉素A的DEF环结构单元。五步合成法涉及光-沃尔夫反应作为关键步骤，从吡啶衍生物3开始，以27％的总产率生成羧酸2。通过晶体结构分析来表征两个中间体三环酮6a和7。 杂环-重排-重氮化合物-环空-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218744

文献信息

• Synthesis of a Cyclopent[g]isoquinoline Building Block for Fredericamycin A
  作者：Manfred Braun、Gwenaëlle Kergoët、Fabian Kruska、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218744

  日期：2010.6

  A new route to the DEF-ring building block of fredericamycin A has been elaborated. The five-step synthesis involves a photo-Wolff reaction as the key step and leads to carboxylic acid 2 in 27% overall yield, starting from the pyridine derivative 3. Two intermediates, the tricyclic ketones 6a and 7, are characterized by crystal structure analyses. heterocycles - rearrangement - diazo compounds - annulation

  已拟定了一条新路线，以建立腓特烈霉素A的DEF环结构单元。五步合成法涉及光-沃尔夫反应作为关键步骤，从吡啶衍生物3开始，以27％的总产率生成羧酸2。通过晶体结构分析来表征两个中间体三环酮6a和7。 杂环-重排-重氮化合物-环空-羧酸