4,6-Dimethyl-8,9-dihydroxy-benzotropolon | 18483-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-8,9-dihydroxy-benzotropolon
• 英文别名: 3,4,5-Trihydroxy-1,8-dimethylbenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 18483-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: AYIWCQRCFFXLRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzo-1,2-quinone 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-Dimethyl-8,9-dihydroxy-benzotropolon
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] 中间体在苯并托罗酮形成过程中的分离，在红茶色素中发现的常见核：茶黄素

  摘要：

  5-甲基焦酚 (6) 与 4-甲基-邻醌 (7) 在非质子溶剂 (CH 2 Cl 2 ) 中的偶联有效地提供了具有双环 [3.2.1] 环的关键中间体 8，其结构已被提出50 年。随后通过加入 H 2 O、空气氧化和脱羧使 8 开环以良好的收率生产苯并托酚酮 10。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917094

文献信息

• Syntheses of methylated catechins and theaflavins using 2-nitrobenzenesulfonyl group to protect and deactivate phenol
  作者：Tomohiro Asakawa、Yusuke Kawabe、Atsushi Yoshida、Yoshiyuki Aihara、Tamiko Manabe、Yoshitsugu Hirose、Asuka Sakurada、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Takumi Furuta、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1038/ja.2016.14

  日期：2016.4

  An efficient and versatile synthetic method for labile polyphenols was established using 2-nitrobenzenesulfonate (Ns) as a protecting group for phenol. This methodology provides regio- and stereoselective access to a range of methylated catechins, such as methylated epigallocatechin gallates, that are not readily available from natural sources. In addition, biomimetic synthesis of theaflavins from

  使用2-硝基苯磺酸盐（Ns）作为酚的保护基，建立了一种有效且通用的不稳定多酚合成方法。这种方法为区域和立体选择提供了一系列甲基化的儿茶素，例如甲基化的表没食子儿茶素没食子酸酯，而天然来源不易获得。此外，使用Ns保护可从儿茶素仿生合成茶黄素，从而最大程度地减少了氧化过程中富电子芳环的不良副反应，从而能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并马酚酮核。这些化合物的可用性将有助于儿茶素的详细结构生物学活性关系研究。
• US7288680B2
  申请人：——

  公开号：US7288680B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• The Isolation of a Bicyclo[3.2.1] Intermediate During Formation of Benzo­tropolones, a Common Nucleus Found in Black Tea Pigments: Theaflavins
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Emiko Yanase、Kaori Sawaki

  DOI：10.1055/s-2005-917094

  日期：——

  The coupling of 5-methylpyrogallol (6) with 4-methyl-o-quinone (7) in an aprotic solvent (CH 2 Cl 2 ) efficiently afforded a key intermediate 8 having a bicyclo[3.2.1] ring whose structure had been proposed for fifty years.Subsequent ring-opening of 8 by the addition of H 2 O, air oxidation and decarboxylation produced the benzotropolone 10 in good yield.

  5-甲基焦酚 (6) 与 4-甲基-邻醌 (7) 在非质子溶剂 (CH 2 Cl 2 ) 中的偶联有效地提供了具有双环 [3.2.1] 环的关键中间体 8，其结构已被提出50 年。随后通过加入 H 2 O、空气氧化和脱羧使 8 开环以良好的收率生产苯并托酚酮 10。