(S)-5,5-Di(2'-naphthyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 213887-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5,5-Di(2'-naphthyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-dinaphthalen-2-yl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 213887-78-6
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: RNGMEUJRGJGVIT-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5-Di(2'-naphthyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2''S,4S)-5,5-Di(2'-naphthyl)-4-isopropyl-3-(1''-oxo-2''-benzylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的手性助剂：三种4-异丙基-5,5-二芳基恶唑烷-2-酮的合成和使用的研究

  摘要：

  已经合成了一系列三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基）。对N-酰基衍生物的烯醇锂的苄基化的研究表明，所获得的收率对淬灭反应的方法很敏感。对于5,5-二苯系统来说尤其如此，仅当将反应淬灭到水性缓冲液中时，才能观察到有效收率（69％）和高非对映选择性（dr 98：2）。对N-酰基衍生物的甲基化研究表明， 只有使用烯醇钠才能观察到最有利的结果（58-69％，博士 91：9）。5,5-ditolyl-4-isopropyloxazolidin-2-one被证明在效率和非对映选择性方面更有效（dr  97：3）。随后，烷基化产物的简单碱性水解允许5,5-二芳基取代的恶唑烷-2--2-酮的高回收率和可回收性，而没有任何有害的环内裂解。另外，从碱性水解中以高收率回收了酰基部分，而没有任何外消旋化的迹象。

  DOI：

  10.1039/b102020j
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-5,5-Di(2'-naphthyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5,5-二芳基恶唑烷-2-酮作为有效手性助剂的研究

  摘要：

  已经制备了一系列的三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基），并且显示出是特别有效的手性助剂，以为其烷基化和叠氮化其N-酰基衍生物提供高收率和非对映选择性。在非对映选择性，产率和溶解度方面，证明5，5-二甲苯基恶唑烷-2-酮是特别有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01412-9