(Z)-1-(1-naphthyl)-1,2-diphenylethylene | 5925-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(1-naphthyl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: 1-[(1Z)-1,2-diphenylvinyl]naphthalene；Z-1-(1,2-diphenylvinyl)naphthalene；1-(trans-1,2-Diphenyl-vinyl)-naphthalin；1-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]naphthalene
• CAS: 5925-58-6
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: PCJKHNACJYSDIB-MOHJPFBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  444.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1,2-diphenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-(1-naphthyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  The valence isomerization of 9,10-Diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,1,4-ethanylylidenenaphthalene

  摘要：

  9,10-二苯基-1,2,3,4-四氢-2,1,4-硫代乙烯基萘 (II) 在 160-250� 的温度下发生异构化，生成 1-（顺式-1,2-二苯基乙烯基）-1,2-二氢萘 (IV)。 (IV)。(IV)的结构由其 p.m.r.、u.v. 和质谱支持、 u.v.和质谱，以及将其转化为 1-(1,2-二苯基乙基)萘 (V) 和 1-(顺式-1,2-二苯基乙烯基)萘 (VII) 的过程中，都证实了 (IV) 的结构。 (VII)。化合物 (V) 和 (VII)是由 1-(1-萘基)-1,2-二苯基乙醇 (VI) 单独合成的。 (VI).

  DOI：

  10.1071/ch9670131

文献信息

• Palladium-catalyzed stereoselective synthesis of E- and Z-1,1-diaryl or triarylolefins
  作者：Frédéric Liron、Marina Gervais、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00459-3

  日期：2003.3

  various E- and Z-1,1-diaryl and triarylolefins 3 was achieved from readily available vinylstannanes 1 via stereospecific iodo-destannylation and subsequent palladium-catalyzed Negishi-type cross-coupling reaction with arylzinc reagents under mild conditions.

  立体选择性和灵活的合成各种E-和Z -1,1-二芳基和三芳基烯烃3的方法是通过适度立体条件下的碘锡脱锡反应，然后在温和的条件下与芳基锌试剂进行钯催化的Negishi型交叉偶联反应，从易得的乙烯基锡烷1。
• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes under Reductive Conditions with Aryl Bromides and Water
  作者：E. Ryan Barber、Hannah M. Hynds、Claudia P. Stephens、Holli E. Lemons、Emily T. Fredrickson、Dale J. Wilger

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01556

  日期：2019.9.20

  coupling reaction utilizes commercially available alkynes and aryl bromides, along with water and Zn. An air-stable and easily synthesized Ni(II) precatalyst is the only entity used in the reaction that is not commercially available. This reductive cross-coupling reaction displays a fairly unusual anti selectivity when aryl bromides with ortho substituents are used. In addition to optimization data

  描述了用于炔烃的操作简单的镍催化的氢芳基化反应。这种三组分偶联反应利用市售的炔烃和溴化芳基，以及水和锌。空气稳定且易于合成的Ni（II）预催化剂是该反应中使用的唯一实体，该实体不可商购。当使用具有邻位取代基的芳基溴化物时，该还原性交叉偶联反应显示出相当不寻常的抗选择性。除了优化数据和初步的底物范围外，还使用包括氘标记研究在内的补充实验来提供初步的催化机理。我们认为该报告应能激发并告知其他Ni催化的碳官能化反应。
• One-pot Sonogashira–Hydroarylation reaction catalyzed by anionic palladium complexes in an aqueous medium
  作者：E. Wójcik、M. Dziadas、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122269

  日期：2022.3

  anionic Pd(II) complexes of type [CA]2[PdCl4] and [CA]2[Pd2Cl6] (CA = imidazolium or pyridinium cation) are effective catalysts for copper-free Sonogashira coupling in an aqueous medium without additional ligands or co-catalysts. Both types of substrates, containing electron donor or electron acceptor groups, formed the corresponding products in good to excellent yield. The most active complex, [bmpy]2[Pd2Cl6]

  发现 [CA] 2 [PdCl 4 ] 和 [CA] 2 [Pd 2 Cl 6 ] 型阴离子 Pd(II) 配合物（CA = 咪唑鎓或吡啶鎓阳离子）是无铜 Sonogashira 偶联的有效催化剂。不含额外配体或助催化剂的水性介质。两种类型的底物都含有电子供体或电子受体基团，以良好的产率形成了相应的产品。最活跃的配合物 [bmpy] 2 [Pd 2 Cl 6 ] (bmpy = 1-丁基-4-甲基吡啶鎓阳离子) 用于在一锅法中使用微波辐射 NaBPh 4对 Sonogashira 产品进行氢化芳基化作为苯基源和水作为质子供体。在这些反应中，电子给体取代基的存在促进了比电子受体基团更高的二芳基乙炔转化为三芳基乙烯。
• Sequential Reactions of Trimethylstannyl Anions with Vinyl Chlorides and Dichlorides by the S_RN1 Mechanism Followed by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Processes
  作者：Eduardo F. Córsico、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo049287z

  日期：2004.9.1

  good yields of vinylstannanes. Some of them react in the dark, and others need light stimulation to react. The fact that these reactions are inhibited by radical and radical anion traps shows that they occur by the SRN1 mechanism. When the reaction takes place with 1,1-dichloro-1-alkenes, monosubstitution reduced products are formed in an E/Z mixture. The efficient synthesis of triarylolefins by Pd(0)-catalyzed

  三甲基甲锡离子（Me中反应3的Sn - ）与在液氨氯乙烯得到乙烯基锡烷的良好产率。它们中的一些在黑暗中反应，而另一些则需要光刺激来反应。这些反应受到自由基和自由基阴离子阱的抑制，这一事实表明它们是通过S RN 1机理发生的。当与1,1-二氯-1-烯烃进行反应时，在E / Z混合物中形成单取代的还原产物。报道了通过乙烯基锡与多种碘代芳烃的Pd（0）催化的交叉偶联反应有效合成三芳基烯烃。在一锅式反应中获得了相似的产率。
• The valence isomerization of 9,10-Diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,1,4-ethanylylidenenaphthalene
  作者：WHF Sasse、PJ Collin

  DOI：10.1071/ch9670131

  日期：——

  9,10-Diphenyl-1,2,3,4-tctrahydro-2,1,4-othanylylidenenaphthalalie (II) isomerizes at 160-250� to give 1-(cis-1,2-diphenylethenyl)-1,2- dihydronaphthalene (IV). The structure of (IV) is supported by its p.m.r., u.v., and mass spectra, as well as by its conversion into 1- (1,2-diphenylethyl)naphthalene (V) and into 1-(cis-1,2- diphenylethenyl)naphthalene (VII) by palladium and palladium- nitrobenzene, respectively. Compounds (V) and (VII) have been synthesized independently from 1-(1-naphthyl)-1,2-diphenylethanol (VI).

  9,10-二苯基-1,2,3,4-四氢-2,1,4-硫代乙烯基萘 (II) 在 160-250� 的温度下发生异构化，生成 1-（顺式-1,2-二苯基乙烯基）-1,2-二氢萘 (IV)。 (IV)。(IV)的结构由其 p.m.r.、u.v. 和质谱支持、 u.v.和质谱，以及将其转化为 1-(1,2-二苯基乙基)萘 (V) 和 1-(顺式-1,2-二苯基乙烯基)萘 (VII) 的过程中，都证实了 (IV) 的结构。 (VII)。化合物 (V) 和 (VII)是由 1-(1-萘基)-1,2-二苯基乙醇 (VI) 单独合成的。 (VI).