(2-Acetyl-4-methoxy-5-phenylmethoxy-3-propan-2-yloxyphenyl) 3,4-bis(phenylmethoxy)benzoate | 1027843-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: (2-Acetyl-4-methoxy-5-phenylmethoxy-3-propan-2-yloxyphenyl) 3,4-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1027843-57-7
• 化学式: C₄₀H₃₈O₈
• 分子量: 646.737
• InChiKey: WDRAGBXDAKGBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Acetyl-4-methoxy-5-phenylmethoxy-3-propan-2-yloxyphenyl) 3,4-bis(phenylmethoxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2-Acetyl-4-methoxy-5-phenylmethoxy-3-propan-2-yloxyphenyl) 3,4-bis(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446

文献信息

• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.
  作者：Tokunaru HORIE、Kenichi SHIBATA、Kazuyo YAMASHITA、Yasuhiko KAWAMURA、Masao TSUKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.446

  日期：——

  The demethylation of 3, 4-dioxygenated 6-methoxy-2-isopropoxyacetophenones was studied and it was found that 4-benzyloxy-6-hydroxy-3-methoxy-2-isopropoxyacetophenone was easily obtained from 4-benzyloxy-3, 6-dimethoxy-2-isopropoxyacetophenone by selective demethylation with anhydrous aluminum bromide-sodium iodide in acetonitrile. The acetophenone was converted into 7-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-5-isopropoxyflavones by cyclization followed by oxidation with dimethyldioxirane. The isopropoxy group in the flavones was selectively cleaved with anhydrous aluminum chloride via the corresponding tosylates to give 7-benzyloxy-3, 5-dihydroxy-6-methoxyflavones, which were converted into the desired 3, 5, 7-trihydroxy-6-methoxyflavones by hydrogenolysis. The process was suitable as a general method for synthesizing 3, 5, 7-trihydroxy-6-methoxyflavones and five flavones were synthesized. We also examined the 13C-NMR spectra of twelve kinds of 3, 5, 6, 7-tetraoxygenated 4'-methoxyflavones and revised the proposed structure of a natural flavone.

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。