N-1-(2'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine | 1208347-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-1-(2'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine
• 英文别名: N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-naphthalen-2-ylethanamine
• CAS: 1208347-30-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• mdl: MFCD25783841
• 分子量: 243.349
• InChiKey: YEGOTLVSAUNVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-(2'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine 、 3-苯丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-tert-butoxy-N-1'-(2''-naphthyl)ethyl 3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylnaphthalene O-tert-butyl oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到N-1-(2'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s

文献信息

• On the Origins of Diastereoselectivity in the Alkylation of Enolates Derived from <i>N</i>-1-(1′-Naphthyl)ethyl-<i>O</i>-<i>tert</i>-butylhydroxamates: Chiral Weinreb Amide Equivalents
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo902499s

  日期：2010.2.19

  The stereochemical outcome observed upon alkylation of enolates derived from N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxamates (chiral Weinreb amide equivalents) may be rationalized by a chiral relay mechanism. Deprotonation with KHMDS leads to a nonchelated (Z)-enolate in which the oxygen atoms adopt an anti-periplanar conformation. The configuration of the N-1-(1′-naphthyl)ethyl group dictates the

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。