(4S,6Z,8aR,9R,12S,12aR)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1,4,5,8,8a,9,12,12a-octahydro-3-benzoxecin-2-one | 864155-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4S,6Z,8aR,9R,12S,12aR)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1,4,5,8,8a,9,12,12a-octahydro-3-benzoxecin-2-one
• CAS: 864155-66-8
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 604.977
• InChiKey: KCLSHWZBIOHIRY-WPQXZJKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6Z,8aR,9R,12S,12aR)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1,4,5,8,8a,9,12,12a-octahydro-3-benzoxecin-2-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-(4S,4aR,8S,12aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-methyl-4a,5,8,9,12,12a-hexahydro-4H-7-oxa-benzocyclodecene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 二苯醚 、 lipase PS-D 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (4S,6Z,8aR,9R,12S,12aR)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-1,4,5,8,8a,9,12,12a-octahydro-3-benzoxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e

文献信息

• Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation
  作者：Goverdhan Mehta、Harish M. Shinde

  DOI：10.1039/b505264e

  日期：——

  The total synthesis of the bioactive natural product (+)-Sch 642305 has been achieved from a readily available chiral building block using an RCM protocol to construct the key decalactone moiety; our approach is notable for its built-in flexibility and is diversity oriented.

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。