9,10-diphenyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol | 102948-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,10-diphenyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
• 英文别名: 9,10-diphenyl-9,10-dihydro-phenanthrene-9,10-diol；9.10-Dioxy-9.10-diphenyl-9.10-dihydro-phenanthren；9,10-Diphenyl-9,10-dihydro-phenanthren-9,10-diol；9.10-Dioxy-9.10-diphenyl-phenanthren-dihydrid-(9.10)；9,10-Diphenyl-9,10-phenanthrenediol；9,10-diphenylphenanthrene-9,10-diol
• CAS: 102948-95-8
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: OSLITCXYDYQBBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diphenyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到9,10-二苯菲
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）和三乙胺试剂体系通过二元醇脱羟基合成二芳基芳烃

  摘要：

  摘要 使用钛（III）试剂从相应的二醇中以较短的反应时间（5-30分钟）以良好的收率（61-92％）获得了1,2-二芳基萘，9,10-二芳基菲和9,10-二芳基蒽衍生物使用TiCl 4 / Et 3 N试剂系统在25°C的二氯甲烷中原位制备。 使用钛（III）试剂从相应的二醇中以较短的反应时间（5-30分钟）以良好的收率（61-92％）获得了1,2-二芳基萘，9,10-二芳基菲和9,10-二芳基蒽衍生物使用TiCl 4 / Et 3 N试剂系统在25°C的二氯甲烷中原位制备。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339498
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-联苯甲酰联苯 在 mixture of magnesium and magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到9,10-diphenyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇中弱配位促进区域选择性氧化偶联反应合成2,2'-双官能联芳基

  摘要：

  钯催化已开发出前所未有的弱配位促进的脱氢交叉偶联反应，钯催化可从易于接近的底物方便地获得各种2,2'-双官能联芳基。HFIP溶剂和氧化剂都是这一新反应的关键因素。提出了涉及Pd（II）/ Pd（IV）的合理机制。该反应显示出优异的反应性，宽泛的官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02115

文献信息

• Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• Werner; Grob, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2895
  作者：Werner、Grob

  DOI：——

  日期：——
• Acree, American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 190
  作者：Acree

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Ssergejew, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 659
  作者：Tschitschibabin、Ssergejew

  DOI：——

  日期：——
• Weak Coordination Promoted Regioselective Oxidative Coupling Reaction for 2,2′-Difunctional Biaryl Synthesis in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02115

  日期：2015.9.18

  An unprecedented weak coordination promoted dehydrogenative cross-coupling reaction has been developed by palladium catalysis, which provides a convenient access to a wide range of 2,2′-difunctional biaryls from easily accessible substrates. Both HFIP solvent and oxidants serve as the critical factors in this new reaction. A plausible mechanism involving Pd(II)/Pd(IV) is proposed. The reaction demonstrates

  钯催化已开发出前所未有的弱配位促进的脱氢交叉偶联反应，钯催化可从易于接近的底物方便地获得各种2,2'-双官能联芳基。HFIP溶剂和氧化剂都是这一新反应的关键因素。提出了涉及Pd（II）/ Pd（IV）的合理机制。该反应显示出优异的反应性，宽泛的官能团耐受性和高产率。