2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one | 88133-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2,3,7-trimethoxy-xanthen-9-one；2,3,7-Trimethoxyxanthon；2,3,7-trimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 88133-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: AHDTYRBTOXEUEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 三氯化铝 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2,3,7-trihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230307
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone

  摘要：

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230307

文献信息

• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• Microwave‐Assisted Xanthone Synthesis
  作者：E. A. Evangelista、M. R. C. Couri、R. B. Alves、D. S. Raslan、R. P. F. Gil

  DOI：10.1080/00397910600639653

  日期：2006.8

  Xanthones have been prepared by microwave irradiation-assisted cyclization of 2-hydroxy-2'-methoxy benzophenone precursors in a short time and good yields.
• [RuCl2(p-cymene)2]2 catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) toward xanthone and fluorenone analogs through intramolecular C–H bond functionalization reaction
  作者：Sudipta Kumar Manna、Srinivas Lavanya Kumar Manda、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.062

  日期：2014.10

  A synthetic approach toward xanthone and fluorenone derivatives through ruthenium catalyzed intramolecular C-H bond functionalization using an external oxidant has been developed. In the presence of [RuCl2(p-cymene)(2)](2), a variety of substituted ortho-aryloxy/aryl benzaldehydes underwent cross dehydrogenative coupling to afford the corresponding analogs in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MAHFOUZ, NADIA M. A.;HAMBLOCH, HEINRICH;OMAR, NABIL M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 163-169
  作者：MAHFOUZ, NADIA M. A.、HAMBLOCH, HEINRICH、OMAR, NABIL M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative Struktur-Wirkungs-Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2-Hydroxyxanthone
  作者：Nadia M. A. Mahfouz、Heinrich Hambloch、Nabil M. Omar、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19903230307

  日期：——

  Es wird die Synthese der 2‐Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfach hydroxyliert sind. Die Darstellung verläuft entweder über die 2‐Phenoxybenzosäuren 5 oder die polymethoxylierten 2‐Hydroxybenzophenone 6.

  Es wird die Synthese der 2-Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfachhydroxyliert sind。Die Darstellung verläuft entweder über die 2-Phenoxybenzosäuren 5 or die polymethoxylierten 2-Hydroxybenzophenone 6。