(S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene | 205815-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene
• 英文别名: (5S)-5-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-methylcyclopentene；tert-butyl-dimethyl-[(1S)-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 205815-89-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: UFLDXRGRABJXCI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(1S,2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氧化的pactamycin核心的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。泛霉素是已知的最复杂，功能最密集的氨基环醇抗生素之一，它在合成方面面临挑战，包括反应性和空间位阻，相对和绝对立体化学以及官能团的相容性和保护作用。据报道，一种方法具有四种不同类型的（环戊烷）表面选择性官能化反应，可产生多官能化且经过适当保护的中间体，该中间体结合了目标的所有核心碳原子和氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0702472
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-2-methylcyclopent-2-enol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氧化的pactamycin核心的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。泛霉素是已知的最复杂，功能最密集的氨基环醇抗生素之一，它在合成方面面临挑战，包括反应性和空间位阻，相对和绝对立体化学以及官能团的相容性和保护作用。据报道，一种方法具有四种不同类型的（环戊烷）表面选择性官能化反应，可产生多官能化且经过适当保护的中间体，该中间体结合了目标的所有核心碳原子和氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0702472

文献信息

• Rendering Schrock-type Molybdenum Alkylidene Complexes Air Stable: User-Friendly Precatalysts for Alkene Metathesis
  作者：Johannes Heppekausen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201102012

  日期：2011.8.16

  A matter of convenience: Schrock molybdenum alkylidenes are amongst the most powerful olefin metathesis catalysts known to date, but their sensitivity to air and moisture mandates their handling in a glove‐box or by Schlenk techniques. This inconvenience is circumvented by using the corresponding phenanthroline‐ or bipyridine adducts, which are bench‐stable and hence very user‐friendly. The active

  方便的问题：Schrock钼亚烷基是迄今为止已知最强大的烯烃复分解催化剂之一，但它们对空气和湿气的敏感性要求它们在手套箱中或通过Schlenk技术进行处理。使用相应的菲咯啉或联吡啶加合物可以避免这种不便，它们是稳定的，因此非常易于使用。在甲苯中用ZnCl 2处理时，活性物质可以毫不妥协的形式从这些预催化剂中释放出来（参见方案）。
• Catalytic Enantioselective Ring-Closing Metathesis by a Chiral Biphen−Mo Complex
  作者：John B. Alexander、Daniel S. La、Dustin R. Cefalo、Amir H. Hoveyda、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja974353i

  日期：1998.4.1