campest-4-en-3-one | 22260-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: campest-4-en-3-one
• 英文别名: campestenone；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 22260-46-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: QQIOPZFVTIHASB-IMUDCKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  campest-5-en-3-one 在 Dowex 50W resin (H⁺) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到campest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-oxy functionalized campest-4-en-3-ones: efficient hydroperoxidation at C-6 of campest-5-en-3-one with molecular oxygen and silica gel

  摘要：

  As a reference compound library for the investigation of biosynthesis of brassinosteroids, focused on a pathway from campesterol (1) to campestanol (2), 6-oxy functionalized campest-4-en-3-ones as well as campest-5-en-3-one (7) and campestane-3,6-dione were prepared from 1. Oxidation of 1 with pyridinium chlorochromate buffered by calcium carbonate gave 5-en-3-one (7) in 76% yield. Treatment of 7 with silica gel under an oxygen atmosphere in ethyl ether at room temperature produced efficient hydroperoxidation at the C-6 position to give 6 alpha-hydroperoxycampest-4-en-3-one and 6 beta-hydroperoxycampest-4-en-3-one in 34% and 49% yields, respectively. These compounds were converted to 6 alpha-hydroxycampest-4-en-3-one and 6 beta-hydroxycampest-4-en-3-one by reduction with triethyl phosphite. This provided the first example of the practical use of hydroperoxidation at C-6 of a Delta(5(6))-unsaturated 3-oxo-steroid with molecular oxygen and silica gel. On the other hand, oxidation of 1 with pyridinium chlorochromate in the absence of calcium carbonate gave campest-4-ene-3,6-dione in 64% yield. This compound was then converted in a highly stereoselective manner to campestane-3,6-dione with A/B trans ring junction by reduction with titanium (III) chloride in 85% yield.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00105-7

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 21-Hydroxy-20-methyl-pregnan-Derivaten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002535A2

  公开（公告）日：1979-06-27

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 21-Hydroxy-20-methylpregnan-Derivaten der allgemeinen Formel worin die Bindung ..... eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung bedeutet, durch Fermentation von Zoo- oder Phytosterinen mit einer Kultur von Mycobacterium spec. NRRL B-3683 oder NRRL B-3805 oder seiner Varianten und Mutanten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Fermentation bei einem pH-Wert von 6,0 bis 8,0 in Gegenwart von Borationen oder organischen Borverbindungen durchführt.

  本发明涉及一种用分枝杆菌 NRRL B-3683 或 NRRL B-3805 或其变种和突变体培养物发酵动物甾醇或植物甾醇，制备通式为 21-羟基-20-甲基孕甾烷衍生物的工艺，其中键 ..... 表示单键或双键，其特征在于发酵是在硼酸根离子或有机硼化合物存在下，在 pH 值为 6.0 至 8.0 的条件下进行的。
• 抗肥満性食用油脂組成物、それを用いた飲食品および飼料
  申请人：昭和産業株式会社

  公开号：JP2008067677A

  公开（公告）日：2008-03-27

  【課題】加工食品製造時の加熱工程、フライ・炒め等の加熱調理に耐え得る熱安定性のある、抗肥満作用を有する食用油脂組成物並びにそれを用いた飲食品および飼料の提供。【解決手段】 ４−カンペステノンを含有することを特徴とする食用油脂組成物。４−カンペステノンを有効成分とし、抗肥満作用を有する。上記いずれかの食用油脂組成物を用いた飲食品。痩身用飲食品、糖尿病食、動脈硬化予防食、中性脂肪低減食または血圧降下食である飲食品。上記の食用油脂組成物を用いた飼料。【選択図】図１

  问题在于提供具有抗肥胖效果和热稳定性的食用油脂组合物，这种组合物在加工食品的生产、煎炸、炒制和其他烹饪过程中能够经受住加热过程，还能提供用这些组合物制成的食品、饮料产品和饲料。这种食用油组合物的特点是含有 4-康普雌酮作为活性成分，具有抗肥胖作用。使用上述任何一种食用油组合物的食品或饮料。减肥食品、糖尿病食品、预防动脉硬化食品、中性降脂食品或降血压食品。使用上述任何一种食用油组合物的饲料。[选图] 图 1.
• 抗肥満作用を有する４−カンペステノン含有組成物およびその製造方法
  申请人：昭和産業株式会社

  公开号：JP2009131171A

  公开（公告）日：2009-06-18

  【課題】効率的に、かつ簡便に、４−カンペステノン含有組成物を、あるいは４−カンペステノンを有効成分とし、抗肥満作用を有する組成物を提供すること。【解決手段】カンペステロールを含む固体状培地で糸状菌を培養し、培地中のカンペステロールを４−カンペステノンに変換せしめ、４−カンペステノンへの変換率が５質量％以上である糸状菌発酵物を得ることを特徴とする４−カンペステノン含有組成物の製造方法。糸状菌が、４−カンペステノンへの変換率が５質量％以上のPenicillium属またはAspergillus属に属する糸状菌である。固体状培地として小麦ふすまを利用する。上記の製造方法で得られた抗肥満作用を有する４−カンペステノン含有組成物。【選択図】 なし

  问题是高效、方便地提供一种含有 4-莰烯酮的组合物，或一种以 4-莰烯酮为有效成分并具有抗肥胖作用的组合物。解决方案：通过在含有莰烯醇的固体培养基中培养丝状真菌，使培养基中的莰烯醇转化为 4-莰烯酮，得到转化率为 5 质量％或更高的 4-莰烯酮的丝状真菌发酵产物，从而制成含 4-莰烯酮的组合物。-含坎普雌酮的组合物。丝状真菌是属于青霉属或曲霉属的丝状真菌，其对 4-坎普雌酮的转化率为 5 质量%或以上。麦麸用作固体培养基。通过上述生产方法获得的含有具有抗肥胖特性的 4-坎普雌酮的组合物。无。
• Treating dry eye disorders
  申请人：Boston Biotechnology US CORP

  公开号：US10933111B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  This disclosure is related to compositions and methods for treating dry dye disorders.

  本公开涉及治疗干染病的组合物和方法。
• Dwf5 mutants
  申请人：——

  公开号：US20020120111A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Dwarf5 (dwf5) mutants and methods of using the same are disclosed. The dwf5 polynucleotides can be used in the production of transgenic plants which display at least one dwf5 phenotype, so that the resulting plants have altered structure or morphology. Also described is the DWF5 genomic sequence.

  本文公开了矮小5（dwf5）突变体及其使用方法。dwf5 多核苷酸可用于生产显示至少一种 dwf5 表型的转基因植物，从而使产生的植物具有改变的结构或形态。还描述了 DWF5 基因组序列。