2-(hexan-2-yl)naphthalene | 3137-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hexan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-Methyl-pentyl)-naphthalin；2-(2-Naphthyl)-hexan；2-(1-Methylpentyl)-naphthalene；2-hexan-2-ylnaphthalene
• CAS: 3137-10-8
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: GARGEVBTPHYYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.9764 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyllithium 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(hexan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛和酮合成芳基烷烃的新颖合成路线。芳族醛和酮羰基的新型双链二烷基化

  摘要：

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c39860000457

文献信息

• One-pot reductive coupling reactions of acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, with arylboronic acids
  作者：Xu Shen、Ping Liu、Yang Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.068

  日期：2017.2

  one-pot two-step reductive coupling between acetyl naphthalene derivatives, tosylhydrazide, and arylboronic acids, affording substituted 1(or 2)-(1-phenylethyl)naphthalenes in moderate-to-excellent yields, was reported. Notably, solvent played a crucial role in the coupling of 1-acetyl naphthalene derivatives (toluene) or 2-acetyl naphthalene derivatives (1,4-dioxane) as starting materials. Meanwhile,

  在这项研究中，报告了乙酰萘衍生物，甲苯磺酰肼和芳基硼酸之间的一锅两步还原偶联，以中等至优异的产率提供了取代的1（或2）-（1-苯乙基）萘。值得注意的是，溶剂在作为起始原料的1-乙酰基萘衍生物（甲苯）或2-乙酰基萘衍生物（1,4-二恶烷）的偶联中起关键作用。同时，该一锅偶联反应的范围扩展到了1（或2）-萘醛底物。特别地，该系统也适合于以克数级合成1（或2）-（1-苯乙基）萘，并且被用于合成萘甲基甲基取代的咔唑基化合物。
• 757. Alkylation of the aromatic nucleus. Part XIV. Naphthalene
  作者：M. Z. A. Badr、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9650004101

  日期：——
• KRIEF, A.;CLAREMBEAU, M.;BARBEAUX, PH., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 6, 457-458
  作者：KRIEF, A.、CLAREMBEAU, M.、BARBEAUX, PH.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。