N-methyl-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene-3-ethylamine | 78415-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene-3-ethylamine
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-N-methyl-2,5-cyclohexadiene-1-ethanamine；2-(3,5-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-yl)-N-methylethanamine
• CAS: 78415-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: JFJMWQNUCYLAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene-3-ethylamine 在 盐酸 、 Dowex 50X₈ 作用下， 生成 5-[(2-methylamino)ethyl]-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体模型及其在新型刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉抗精神病药设计中的应用。

  摘要：

  描述了一种抗精神病药与多巴胺受体相互作用的假想模型。该三维分子模型是根据各种类型的抗精神病药的药效基团与假定的受体蛋白氨基酸侧链取代基之间可能存在的分子间相互作用而开发的。确定了三个基本的结合位点（可能需要拮抗作用之一）和一个亲脂性的辅助结合位点。几何形状是通过具有受体活性的药物的三维结构定义的，包括（R）-阿扑吗啡，（+）-右旋糖醇和molindone（已确定其晶体结构）。一种新的构象刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉衍生物已被设计为符合受体模型。化合物（+/-）-1（2,6-二甲基-3-乙基-4,4a，5，6,7,8,8a，9-八氢-4a，8a-反式-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉-4-酮; Ro 22-1319）表现出有效的抗精神病药样活性。该活性是立体特异性的，存在于（-）对映异构体中，通过（-）-1.HCl的X射线晶体结构分析预测和证实，该活性具有4aR，8aR绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00141a002
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-N-methylamine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.5%的产率得到N-methyl-1,5-dimethoxycyclohexa-1,4-diene-3-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺受体模型及其在新型刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉抗精神病药设计中的应用。

  摘要：

  描述了一种抗精神病药与多巴胺受体相互作用的假想模型。该三维分子模型是根据各种类型的抗精神病药的药效基团与假定的受体蛋白氨基酸侧链取代基之间可能存在的分子间相互作用而开发的。确定了三个基本的结合位点（可能需要拮抗作用之一）和一个亲脂性的辅助结合位点。几何形状是通过具有受体活性的药物的三维结构定义的，包括（R）-阿扑吗啡，（+）-右旋糖醇和molindone（已确定其晶体结构）。一种新的构象刚性吡咯并[2,3-g]异喹啉衍生物已被设计为符合受体模型。化合物（+/-）-1（2,6-二甲基-3-乙基-4,4a，5，6,7,8,8a，9-八氢-4a，8a-反式-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉-4-酮; Ro 22-1319）表现出有效的抗精神病药样活性。该活性是立体特异性的，存在于（-）对映异构体中，通过（-）-1.HCl的X射线晶体结构分析预测和证实，该活性具有4aR，8aR绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00141a002

文献信息

• Octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04260762A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Neuroleptically active octahydro-1H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and X are as hereinafter set forth, are described.

  描述了具有下列式中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和X的神经阻滞活性的八氢-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉。
• Cycloalka[4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04334070A1

  公开（公告）日：1982-06-08

  Neuroleptically active cycloalka[4,5]pyrrolo[2,3-g]isoquinolines of the formula ##STR1## wherein n, R.sub.1, R.sub.2 and X are as hereinafter set forth, are described.

  公式为##STR1##的神经阻滞活性环戊[4,5]吡咯[2,3-g]异喹啉化合物，其中n、R.sub.1、R.sub.2和X如下所述。
• BERGER, L.;OLSON, G. L.
  作者：BERGER, L.、OLSON, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• OLSON, G. L.;CHEUNG, HO-CHUEN;MORGAN, K. D.;BLOUNT, J. F.;TODARO, L.;BERG+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 9, 1026-1034
  作者：OLSON, G. L.、CHEUNG, HO-CHUEN、MORGAN, K. D.、BLOUNT, J. F.、TODARO, L.、BERG+

  DOI：——

  日期：——
• US4260762A
  申请人：——

  公开号：US4260762A

  公开（公告）日：1981-04-07