(1,3-dihydroxy-2H-inden-2-ylidene)propanedinitrile | 64369-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (1,3-dihydroxy-2H-inden-2-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-2H-(inden-2-ylidene)malonodinitrile；(1,3-dihydroxy-2H-indene-2-ylidene)malononitrile；1,3-dihydroxyindan-2-ylidenepropanedinitrile；(1,3-Dihydroxy-2H-inden-2-yliden)-malodinitril；2-(1,3-dihydroxyinden-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 64369-75-1
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂
• 分子量: 210.192
• InChiKey: ZFYOZBBWXCVULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C
• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dihydroxy-2H-inden-2-ylidene)propanedinitrile 、 重氮甲烷 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUNEK H.; FISCHER-COLBRIE H.; HERMETTER A., Z. NATURFORSCH. , 1977, 32 B, NO 8, 898-903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUNEK H.; FISCHER-COLBRIE H.; HERMETTER A., Z. NATURFORSCH. , 1977, 32 B, NO 8, 898-903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 9. Aza-allyl anion precursors from the reaction of (1,3-dioxoindan-2-ylidene)malononitrile with α-amino acids and their methyl esters
  作者：Ronald Grigg、Theeravat Mongkolaussavaratana

  DOI：10.1039/p19880000541

  日期：——

  Glycine, valine, and α-amino acid esters react with (1,3-dioxoindan-2-ylidene)malononitrile (1) by a Michael addition–elimination mechanism with replacement of one cyano group by the α-amino acid or α-amino acid ester entity. These adducts undergo a triethylamine-catalysed stereospecific cycloaddition to N-methylmaleimide at room temperature with loss of the remaining cyano group in > 70% yield. The

  甘氨酸，缬氨酸和α-氨基酸酯通过迈克尔加成-消除机理与（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈（1）反应，其中一个氰基被α-氨基酸或α-氨基取代酸酯实体。这些加合物在室温下经历三乙胺催化的立体有择环加成反应至N-甲基马来酰亚胺，而剩余的氰基损失> 70％。认为环加成是涉及氢键合的氮杂-烯丙基阴离子的[3 + 2]阴离子环加成。
• Dicyanomethylene Compounds as Cyanation Reagents
  作者：Dietrich Döpp、Sabine Jüschke、Gerald Henkel

  DOI：10.1515/znb-2002-0412

  日期：2002.4.1

  Ethenetetracarbonitrile (2, in benzene solution) and 1,3-dioxoindan-2-ylidene propanedinitrile (4, in ethanol or acetonitrile solution) act on N-aryl-2,3-dihydro-1H-benz[d,e]isoquinolines 6a-d and N-aryl-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines 11a-d via hydride abstraction followed by addition of cyanide to the iminium carbon atom forming the corresponding 1- and 5-carbonitriles 9a-d and 13a-d, respectively

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。
• Formation of dioxospiroindene[1,3]thiazine and thioxoindeno[2,1-d]imidazolone derivatives from alkenylidene-hydrazinecarbothioamides
  作者：Alaa Hassan、Ahmed Nour El-Din、Fathy Abdel-Latif、Sara Mostafa、Stefan Bräse

  DOI：10.2478/s11696-012-0145-3

  日期：2012.1.1

  The reaction of (substituted) alkenylidene-hydrazinecarbothioamides with 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile led to the formation of 1,3-dioxospiroindene[1,3]-thiazine and thioxoindeno[2,1-d]imidazolone derivatives in modest yields. In addition, 1,3-dihydroxyindan-2-ylidenepropanedinitrile was found. Explanations of these conversions involving nucleophilic reactions and condensations

  （取代）亚烷基-肼基甲硫基酰胺与2-（1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙烷引发的反应导致形成1,3-二氧代螺螺茚[1,3]噻嗪和噻氧并茚并[2,1- d ]咪唑啉酮衍生物产量不高。另外，发现了1，3-二羟基茚满-2-亚丙基丙烷ed。这些解释涉及亲核反应和缩合。
• STUDIES WITH ARYLAMINOMETHYLBENZIMIDAZOLETHIOLS: NOVEL SYNTHESIS OF 1,3-DIAZEPINO- AND 1,2,4-TRIAZEPINO[1,2-a] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Alaa A. Hassan

  DOI：10.1080/10426509608046393

  日期：1996.6.1

  The reaction of 3-(p-substituted arylaminomethyl)benzimidazole-2-thiols 1a,b with tetracyanoethylene (TCNE) afforded 1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazole derivatives 8. 2-Hydrazinobenzimidazole 2 reacted with TCNE and dicyanomethyleneindane-1,3-dione (CNIND) to form 1,2,4-triazepino[1,2-a]benzimidazole derivatives 17 and 18.
• GRIGG, RONALD;MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) 541-544
  作者：GRIGG, RONALD、MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT

  DOI：——

  日期：——