3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole | 1220099-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 1220099-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: HRBWGJVDOIMNDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴甲基萘 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以50%的产率得到3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  微波辐照辅助水中吲哚无催化剂的Friedel-Crafts C-烷基化快速通用实验方案

  摘要：

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901333

文献信息

• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Miao Hu、Yong Jiang、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d1nj01581h

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen pathway was achieved utilizing an N,O-donor coordinated nickel complex as the precatalyst.

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。
• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。
• Multi-hydroxyl POSS supported iridium complexes as a recyclable catalyst for selective synthesis of N-/C-substituted indoles and the total synthesis of HIV-1 fusion inhibitor
  作者：Jiahao Li、Li Chen、Likui Wang、Gang Shi、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115205

  日期：2024.1

  pyridyl-thiadiazole ligand has been designed, synthesized, and employed in the preparation of a heterogeneous iridium catalyst supported on multi-hydroxyl polyhedral oligomeric silsesquioxane. The as-prepared catalyst exhibits excellent catalytic activity in the one-pot cascade selective synthesis of N-/C-substituted indole derivatives from amino alcohols and alcohols borrowing hydrogen strategy. Meanwhile

  设计、合成了一种新型吡啶基噻二唑配体，并将其用于制备负载在多羟基多面体低聚倍半硅氧烷上的非均相铱催化剂。所制备的催化剂在利用氢策略从氨基醇和醇一锅级联选择性合成N-/C-取代吲哚衍生物中表现出优异的催化活性。同时，观察到该方法具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，通过采用该催化系统，只需四步“借氢”策略，就可以方便地从 2-氨基苯乙醇衍生物和苯甲醇合成出针对 gp41 介导的 HIV-1 融合核心结构的抑制剂，总产率为 41%。机理探索表明，这种转化经历了级联过程，包括通过借氢策略进行 N/C 烷基化和氧化环化。回收实验表明，该催化剂可以很容易地回收并重复使用至少七次，并且具有良好的TON。