1-chloro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-ol | 159595-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 159595-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O
• 分子量: 276.766
• InChiKey: XROWPYCNFTYWDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-ol 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-4-(4-methylpiperazino)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile replacement of the halogen atom in 4-amino-1-chloronaphthalen-2-ols by S- and N-centered nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007070263
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-萘酚 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以59.5%的产率得到1-chloro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile replacement of the halogen atom in 4-amino-1-chloronaphthalen-2-ols by S- and N-centered nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007070263

文献信息

• PHOTOCHROMIC NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：EP0691965A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• [EN] PHOTOCHROMIC NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES NAPHTOPYRANNIQUES PHOTOCHROMES
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：WO1994022850A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A naphthopyran compound of general formula (I) wherein R1 represents a group of the formula -NR2R3 wherein each of R2 and R3, which may be the same or different, independently represents an alkyl group, or a carbocyclic or heterocyclic group, or R2 and R3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic ring having one or more hetero atoms and which may optionally carry at least one substituent selected from alkyl, aryl, or heteroaryl groups; each of R4 and R5, which may be the same or different, independently represents an alkyl, alkenyl, carbocyclic or heterocyclic group, or R4 and R5 taken together with the carbon atom to which they are attached form a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; and R6 represents a hydrogen atom or a substituent selected from alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, halogen, a group of formula R1 as defined above, azo, imino, amide, carboxylate, ester, cyano, trifluoromethyl or nitro, and in addition R6 may represent a carbocyclic or heterocyclic ring fused to ring A. The naphthopyran compounds of the invention are useful as photochromic materials in lenses, e.g. sunglasses, and photochromic transparencies for cars and aircraft. The invention also provides, as new intermediate compounds, amine-substituted chloro-naphthols and amine-substituted naphthols.(FR) Composé naphtopyrannique répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe de la formule -NR2R3, dans laquelle R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ou un groupe carbocyclique ou hétérocyclique, ou bien R2 et R3, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, représentent un hétérocycle possédant un ou plusieurs hétéroatomes et pouvant éventuellement porter au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle, aryle ou hétéroaryle; R4 et R5, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, alcényle, carbocyclique ou hétérocyclique, ou bien R4 et R5, pris ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, forment un carbocycle ou un hétérocycle; et R6 représente un atome d'hydrogène ou un substituant choisi parmi alkyle, alcoxy, aryle, aryloxy, hétéroaryle, halogène, un groupe répondant à la formule de R1 ci-dessus, azo, imino, amide, carboxylate, ester, cyano, trifluorométhyle ou nitro, et R6 peut en outre représenter un carbocycle ou hétérocycle condensé avec le cycle A. Ces composés naphtopyranniques sont utilisables comme matières photochromes dans les lentilles telles que les verres de lunettes de soleil, et les éléments transparents photochromes pour véhicules et aéronefs. En outre, on a prévu, à titre de nouveaux composés intermédiaires, des chloro-naphtols à substitution amine et des naphtols à substitution amine.
• Facile replacement of the halogen atom in 4-amino-1-chloronaphthalen-2-ols by S- and N-centered nucleophiles
  作者：A. V. Didenko、V. V. Labeish、A. V. Trukhin、M. L. Petrov

  DOI：10.1134/s1070428007070263

  日期：2007.7