2,2-dimethyl-6-phenyl-sulfonyl-2H-chromene | 126856-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-phenyl-sulfonyl-2H-chromene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-phenylsulfonyl-2H-chromene；2,2-dimethyl-6-phenylsulfonylchromene；6-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethylchromene
• CAS: 126856-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: QNXINFIEJAOBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-phenyl-sulfonyl-2H-chromene 在 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-6-benzenesulfonyl-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydro-2H-1,3-dioxa-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of a novel series of benzopyran-based KATP openers for urge urinary incontinence

  摘要：

  A novel series of benzopyran derivatives were synthesized and evaluated as K(ATP) channel openers. Structure-activity relationships were investigated around 4-position of the benzopyran nucleus. Optimization of 4-substituent with some heterocyclic rings led to compound 13b bearing a benzo[d] isoxazol-3-one moiety as a potent and selective KATP channel opener in vitro. In two anesthetized rat models of myogenic bladder overactivity, compound 13b was found to inhibit spontaneous bladder contractions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.055
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-2H-chromene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-6-phenyl-sulfonyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  A convenient Synthesis of 6-Substituted-2,2-Dimethyl-2H-1-Benzopyrans

  摘要：

  Various 2,2-dimethyl-6-functional-2H-1-benzopyrans were prepared via a halogen-metal exchange reaction followed by treatment with electrophiles. These 6-functionalized chromenes are important synthetic intermediates for preparation of benzopyran-based potassium channel openers.

  DOI：

  10.1080/00397919608004664

文献信息

• Unsaturated N-benzopyranyllactams
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05043344A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  Compounds I ##STR1## where R.sup.1 is H, alkyl, alkoxy, CO alkyl, COOH, carboxyalkyl, CONR.sub.2, CN, NO.sub.2, alkylsulfi(o)nyl, arylsulfi(i)-nyl; R.sup.2 is H, OH, alkoxy, alkyl or alkylcarbonyl, R.sup.3 /R.sup.4 are alkyl, m is zero or one and X is --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -(--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.9) (R.sup.6 R.sup.9 are H or alkyl), where n is zero or 1, are described. They are active antihypertensives and spasmolytics for the bladder, intestine, gall bladder, uterus, trachea and ureter.

  化合物I的结构如下：其中R.sup.1是H，烷基，烷氧基，CO烷基，COOH，羧基烷基，CONR.sub.2，CN，NO.sub.2，烷基磺酰基，芳基磺酰基；R.sup.2是H，OH，烷氧基，烷基或烷基羰基，R.sup.3/R.sup.4是烷基，m为零或一，X是--CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -(--CR.sup.8 .dbd.CR.sup.9)（R.sup.6 R.sup.9是H或烷基），其中n为零或1。这些化合物是活性抗高血压药和解痉药，可用于膀胱、肠道、胆囊、子宫、气管和输尿管。
• Use of substituted 3,4-dihydro-2H-benzopyrans as remedies for
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05364878A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  The use of substituted 3,4-dihydro-2H-benzopyrans as remedies for obstructive functional disorders of the lungs and/or disorders of the efferent urinary passages The use of 3,4-dihydro-2H-benzo[b]pyrans of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents H, OH, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl or NR.sup.4 R.sup.5, where R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and represent H, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl or (C.sub.1 -C.sub.3)-alkyl-carbonyl, R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent alkyl having 1-4 carbon atoms, Ar represents an aromatic or heteroaromatic system which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 identical or different radicals (C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy, halogen, trifluoromethyl, CN, NO.sub.2, CO--(C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl or SO.sub.m --(C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl with m=1 or 2, n represents 1 or 2, X represents a chain (CH.sub.2).sub.r which can be interrupted by a heteroatom O, S or NR.sup.6, where R.sup.6 denotes H or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, and r represents the numbers 2, 3, 4 or 5, for the preparation of a remedy for obstructive functional disorders of the lungs and/or disorders of the efferent urinary passages, is described.

  使用替代的3,4-二氢-2H-苯并吡喃类化合物作为治疗肺部梗阻性功能障碍和/或外周尿路通道障碍的药物。描述了使用式I的3,4-二氢-2H-苯并[ b ]吡喃，其中R.sup.1代表H、OH、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷氧基、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基或NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，代表H、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基或(C.sub.1 -C.sub.3)-烷基羰基，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表具有1-4个碳原子的烷基，Ar代表未取代或取代1至3个相同或不同的基团(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷氧基、卤素、三氟甲基、CN、NO.sub.2、CO-(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基或SO.sub.m-(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基，其中m=1或2，n代表1或2，X代表可被杂原子O、S或NR.sup.6中断的链(CH.sub.2).sub.r，其中R.sup.6表示H或(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，r表示数字2、3、4或5，用于制备治疗肺部梗阻性功能障碍和/或外周尿路通道障碍的药物。
• Ungesättigte N-Benzopyranyllactame
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0337179A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Beschrieben werden Verbindungen I mit R¹ gleich H, Alkyl, Alkoxy, CO Alkyl, COOH, Carboxyalkyl, CONR₂, CN, NO₂, Alkylsulfi(o)nyl, Arylsulfi(o)nyl; R² gleich H, OH, Alkoxy, Alkyl, Alkylcarbonyl, R³/R⁴ gleich Alkyl, m gleich null oder eins, X gleich -CR⁶=CR⁷-(-CR⁸=CR⁹-)-n (R⁶ bis R⁹ gleich H, Alkyl) mit n gleich null oder 1. Sie sind wirksame Antihypertensiva und Spasmolytika für Blase, Darm, Galle, Uterus, Trachea und Ureter.

  所述化合物 I 其中 R¹ 是 H、烷基、烷氧基、CO 烷基、COOH、羧基、CONR₂、CN、NO₂、烷硫基、芳硫基；R² 是 H、OH、烷氧基、烷基、烷基羰基，R³/R⁴ 是烷基，m 是 0 或 1，X 是-CR⁶=CR⁷-(-CR⁸=CR⁹-)-n（R⁶ 至 R𠞙 是 H、烷基），n 等于 0 或 1。它们是膀胱、肠道、胆囊、子宫、气管和输尿管的有效降压和解痉剂。
• Ethanoladdukte von 6-sulfonylsubstituierten 3-Hydroxychromanen und ihre Verwendung als Inhalationsmittel bei Krankheiten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0547523A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  Die Erfindung betrifft Ethanoladdukte der Verbindungen der Formel I ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Inhalationsmittel bei Krankheiten, insbesondere bei Asthma.

  本发明涉及式 I 化合物的乙醇加合物 的制备方法，以及将其用作治疗疾病（尤其是哮喘）的吸入剂。
• Verfahren zur enantioselektiven Epoxidation von in 6-Stellung substituierten Chromenen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0552679A1

  公开（公告）日：1993-07-28

  Beschrieben wird ein Verfahren zur enantioselektiven Epoxidation von in 6-Stellung substituierten Chromenen II mit einem Salen-(Mangan)-Komplex der Formel III und einem Oxidationsmittel, wobei die optisch aktiven Verbindungen I erhalten werden:

  描述了一种 6 位取代的色烯 II 的对映体选择性环氧化过程 用式 III 的沙林（锰）配合物 和一种氧化剂，从而得到光学活性化合物 I：