3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-1-thiocarboxamide | 585573-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-1-thiocarboxamide
• 英文别名: 3-Methylpyrazolo[4,3-b]quinoxaline-1-carbothioamide
• CAS: 585573-22-4
• 化学式: C₁₁H₉N₅S
• 分子量: 243.292
• InChiKey: BMWYVMIAJZUDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: pyridine (110-86-1))
• 沸点：
  506.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-1-thiocarboxamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-1-yl)thiazol-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第12部分：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉的合成与结构研究—盐酸羟胺的脱氢环化

  摘要：

  以2-乙酰基喹喔啉为原料，通过以下两种不同的合成方法制备了一类新型的杂环化合物：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉4：2-乙酰基喹喔啉反应用硫代氨基脲将硫代氨基甲酮1a（a）用α-卤代酮环化成噻唑3。这些化合物在酸性介质中脱氢为标题化合物4。（ii）也可以使用NH 2 OH·HCl将硫代半脲1a脱氢成硫代酰胺5a，最后将它们用α-卤代酮环化成标题化合物4。一锅法仅分离出噻唑3a，将其他噻唑3脱氢。从硫代酰胺5a还获得了化合物9，通过与二溴二乙酰基反应，以及化合物10，通过用乙炔基二羧酸二甲酯处理。两者的分析1 H和13 C NMR谱是不直接的，但可以通过采用一维和二维NMR光谱的整个库终于实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01024-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰喹喔啉 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline-1-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第12部分：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉的合成与结构研究—盐酸羟胺的脱氢环化

  摘要：

  以2-乙酰基喹喔啉为原料，通过以下两种不同的合成方法制备了一类新型的杂环化合物：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉4：2-乙酰基喹喔啉反应用硫代氨基脲将硫代氨基甲酮1a（a）用α-卤代酮环化成噻唑3。这些化合物在酸性介质中脱氢为标题化合物4。（ii）也可以使用NH 2 OH·HCl将硫代半脲1a脱氢成硫代酰胺5a，最后将它们用α-卤代酮环化成标题化合物4。一锅法仅分离出噻唑3a，将其他噻唑3脱氢。从硫代酰胺5a还获得了化合物9，通过与二溴二乙酰基反应，以及化合物10，通过用乙炔基二羧酸二甲酯处理。两者的分析1 H和13 C NMR谱是不直接的，但可以通过采用一维和二维NMR光谱的整个库终于实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01024-x

文献信息

• Quinoxalines. Part 12: Synthesis and structural study of 1-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines—the dehydrogenative cyclization with hydroxylamine hydrochloride
  作者：Gerhard Sarodnick、Matthias Heydenreich、Torsten Linker、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01024-x

  日期：2003.8

  Starting with 2-acetylquinoxaline a novel class of heterocyclic compounds, the 1-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines 4, were prepared by following two different synthetic procedures: 2-acetylquinoxaline reacted with thiosemicarbazide to the thiosemicarbazones 1a which was (i) cyclized with α-halogeno ketones to the thiazoles 3. These compounds were dehydrogenated in acidic medium to the title

  以2-乙酰基喹喔啉为原料，通过以下两种不同的合成方法制备了一类新型的杂环化合物：1-（噻唑-2-基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉4：2-乙酰基喹喔啉反应用硫代氨基脲将硫代氨基甲酮1a（a）用α-卤代酮环化成噻唑3。这些化合物在酸性介质中脱氢为标题化合物4。（ii）也可以使用NH 2 OH·HCl将硫代半脲1a脱氢成硫代酰胺5a，最后将它们用α-卤代酮环化成标题化合物4。一锅法仅分离出噻唑3a，将其他噻唑3脱氢。从硫代酰胺5a还获得了化合物9，通过与二溴二乙酰基反应，以及化合物10，通过用乙炔基二羧酸二甲酯处理。两者的分析1 H和13 C NMR谱是不直接的，但可以通过采用一维和二维NMR光谱的整个库终于实现。