1,10-phenanthroline-2-carbothioamide | 40480-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2-carbothioamide
• 英文别名: 1,10-Phenanthroline-2-thioamide；[1,10]phenanthroline-2-carbothioic acid amide
• CAS: 40480-38-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: OFPHBEVWFMGZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2-carbothioamide 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到2-(1,10-Phenanthrolin-2-yl)-4-[2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-thiazoles as a new class of ligand for metallosupramolecular chemistry: formation of double and triple helicates with Cu(ii)

  摘要：

  1,10-菲咯啉-2-硫代酰胺或的反应 吡啶-2-硫代酰胺与 1,4-二溴丁烷-2,3-二酮提供了新型 含噻唑的多齿配体L1和L2， 分别;这些配体形成双核双螺旋和三螺旋 分别采用 Cu2+ 架构。

  DOI：

  10.1039/b004319m

文献信息

• New multidentate ligands for supramolecular coordination chemistry: double and triple helical complexes of ligands containing pyridyl and thiazolyl donor units
  作者：Craig R. Rice、Stefan Wörl、John C. Jeffery、Rowena L. Paul、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b007922g

  日期：——

  Four new multidentate N-donor ligands L1–L4 have been prepared which contain a combination of pyridyl and thiazolyl donor units. The syntheses of these ligands are facile and high-yielding, being based on reaction of an α-bromoacetyl unit with a thioamide to form the thiazolyl ring. The extended linear sequence of ortho-linked N-donor heterocycles (four for L1, six for L2; five for L3; and six for

  已经制备了四个新的多齿N-供体L 1 -L 4配体，它们包含吡啶基和噻唑基供体单元的组合。基于α-溴乙酰基单元与硫酰胺的反应形成噻唑基环，这些配体的合成是容易且高产率的。的延伸线性序列邻-连接的N-供杂环（4对于L 1，六对于L 2 ;五对于L 3 ;和六个对于L 4）使人想起了众所周知的线性低聚吡啶，尽管这些新的配体更容易制造并且具有显着不同的几何配位性质，因为五元噻唑基环的存在会导致配体主链自然断裂成明显的二齿或七齿域。因此，四齿配体L 1划分为两个双齿结构域，以产生 具有六坐标的第一行过渡金属指示剂（M = Co，Cu，Zn）的双核三螺旋[M 2（L 1）3 ] 4+。六齿配体L 2划分为两个齿状结构域，得到双核双螺旋结构[M 2（L 2）2 ] 4+ 与六配位金属离子（M = Cu，Zn）。在双螺旋[Cu 2（L 3） 2 ] 4+中，五齿配体L 3仅使用其两个末端双齿结合位点，从而导致四配位的Cu（
• Metal complexes of 1,10-phenanthroline derivatives. IX. 5T2 ↔ 1A1 spin transitions in iron(II) complexes of 2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)thiazole derivatives
  作者：HA Goodwin、DW Mather、FE Smith

  DOI：10.1071/ch9750033

  日期：——

  The preparation of the tridentate chelating agents 2-(1,10- phenanthrolin-2-yl)thiazole, 2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-4-(2- pyridyl)thiazole 2-(1,10-phenanthrolin-2-yl)thiazolidine and 2-(1,10- phenanthrolin-2-yl)benzothiazole is described. Data from the spectra of the bis-ligand nickel complexes indicate that the ligands all have field strengths in the iron(II) crossover region. The temperature dependence of the magnetism of the bis-ligand iron(II) complexes reveals that, except for the complexes of the pyridylthiazole, a smooth, temperature-induced 5T2 ↔ 1A1 transition occurs in these compounds. For no complex is the transition complete within the experimental temperature range (83-363 K). The complex of the pyridylthiazole is high-spin throughout the range, the uncoordinated pyridyl group hindering the close approach of ligand and metal atom necessary for spin-pairing. The ability of the other ligands to induce a spin transition is primarily a consequence of distortions in the environment about the metal atom arising from coordination of the five- membered thiazole or related ring.

  制备三叉 螯合剂 2-(1,10-菲罗啉-2-基)噻唑、 2-(1,10-菲罗啉-2-基)-4-(2-吡啶基)噻唑 2-(1,10-菲罗啉-2-基)噻唑烷和 2-(1,10-菲罗啉-2-基)苯并噻唑。 进行了描述。双配体镍络合物的光谱数据表明 双配体镍络合物的光谱数据表明，所有配体的场强都位于铁（II）交叉区域。镍 双配体铁（II）络合物磁性的温度依赖性 显示，除吡啶噻唑络合物外，其他双配体铁（II）络合物的磁性与温度的关系十分平滑、 温度诱导的 5T2 ↔ 1A1 转变。在实验温度范围内（83 在实验温度范围内（83-363 K）。吡啶噻唑的复合物 吡啶噻唑的复合物在整个温度范围内都是高自旋的，因为未配位的吡啶基 基团阻碍了配体和金属原子的接近，而这是自旋配对所必需的。 自旋配对。其他配体诱导自旋转变的能力 主要是金属原子周围环境扭曲的结果 金属原子周围环境的扭曲。
• Pyridyl-thiazoles as a new class of ligand for metallosupramolecular chemistry: formation of double and triple helicates with Cu(ii)
  作者：Craig R. Rice、Stefan Wörl、John C. Jeffery、Rowena L. Paul、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b004319m

  日期：——

  Reaction of either 1,10-phenanthroline-2-thioamide or pyridine-2-thioamide with 1,4-dibromobutane-2,3-dione affords the novel thiazole-containing polydentate ligands L1 and L2, respectively; these ligands form dinuclear double and triple helicate architectures, respectively, with Cu2+.

  1,10-菲咯啉-2-硫代酰胺或的反应 吡啶-2-硫代酰胺与 1,4-二溴丁烷-2,3-二酮提供了新型 含噻唑的多齿配体L1和L2， 分别;这些配体形成双核双螺旋和三螺旋 分别采用 Cu2+ 架构。