methyl 6-<3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl>-2-naphthoate | 171365-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-<3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl>-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 6-[4-methoxy-3-(1-methylcyclohexyl)phenyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 171365-82-5
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃
• 分子量: 388.507
• InChiKey: CMFUQZORBYOKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl>-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到6-[4-甲氧基-3-(1-甲基环己基)苯基]萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-phenol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-<3-(1-methylcyclohexyl)-4-methoxyphenyl>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Synthesis, Structure-Affinity Relationships, and Biological Activities of Ligands Binding to Retinoic Acid Receptor Subtypes
  作者：Bruno Charpentier、Jean-Michel Bernardon、Jacques Eustache、Corinne Millois、Bernard Martin、Serge Michel、Braham Shroot

  DOI：10.1021/jm00026a006

  日期：1995.12

  differentiating activity in F9 murine teratocarcinoma cells (F9 cells). This research has identified the 4-substituted-3-(1-adamantyl)phenyl moiety as a new pharmacophore which can replace the beta-cyclogeranylidene ring of the naturally occurring all-trans-retinoic acid. Two chemical series derived from the general structures 6-(3-tertioalkylphenyl)-2-naphthoic acid (series I) and 4-[(E)-2-(3-tertioal

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480