diethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate | 247075-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 247075-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: BXELMABKIXMFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 diethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到diethyl benzo[6,7]pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蓝光荧光团Indolizino[3,4,5-ab]异吲哚衍生物的合成及发光特性

  摘要：

  Indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 3a-3k 已经通过相应的 indolizines 2a-2k 与苯以中等产率的 [8+2] 环加成反应合成。吡咯并[2,1-a]异喹啉4a-4c与苄的环加成得到苯并[6,7]吡咯并[3,4,5-ab]异喹啉5a-5c。通过6H-[1]苯并吡喃[3,4-a]indolizine-6-one(6)和6H-[1]苯并吡喃[3',4':3,4]的反应类似地制备化合物7和9吡咯并[2,1-a]异喹啉-6-one (8) 与苄的产率分别为 93% 和 62%。这些化合物的电子结构已通过 DFT 方法在 B3LYP/6-31G 水平计算。化合物 3a-3j 在蓝色区域（λFmax = 439-475 nm）发出荧光，具有高量子产率（乙醇中的 ΦF = 0.49-0.77）。化合物 5a-5c 和 9 在绿色区域发出荧光，量子产率为 0.44-0。乙醇中的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700250
• 作为产物：
  描述：

  N-(Carboxymethyl)isoquinolinium chloride 、 马来酸二乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-未取代中氮茚的新型实用合成

  摘要：

  开发了一种新颖且实用的制备3-无取代吲哚啉的程序，采用1,3-极性环加成反应。所需的吡啶二甲基化物简单地通过相应的N-(羧基甲基)吡啶卤化物生成。在MnO2存在下，成功地将电子缺乏的烯烃用作极性加成体，而非炔烃或乙烯溴化物。该通用方法具有试剂廉价、后处理简单，并且产物的产率中等至较高（57-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8195

文献信息

• Novel Syntheses of Indolizines and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Benzotriazole Methodology
  作者：Alan R. Katritzky、Guofang Qiu、Baozhen Yang、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo9906936

  日期：1999.10.1

  Indolizines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines are synthesized by 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinium benzotriazolylmethylides or isoquinolinium benzotriazolylmethylides with ethylenes and acetylenes.