6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 389569-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 389569-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: CGFQNCQYRGPYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation

  摘要：

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。

  DOI：

  10.1039/b814840f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl E,E-2-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-3-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到6,7-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2，3-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化反应：木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白的合成。

  摘要：

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0161025

文献信息

• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。
• Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dibenzylidenesuccinates:  Synthesis of Lignans (±)-Cagayanin and (±)-Galbulin
  作者：Probal K. Datta、Chi Yau、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0161025

  日期：2001.12.1

  cyclizations of E,E-dibenzylidenesuccinate esters have been developed as an efficient synthetic route to 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes. This reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring lignans (+/-)-cagayanin and (+/-)-galbulin.

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。