(2-nitro-3-thienyl)methyl phenyl sulfone | 93418-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2-nitro-3-thienyl)methyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-nitro-3-phenylsulfonylmethylthiophene；3-(Benzenesulfonylmethyl)-2-nitrothiophene
• CAS: 93418-92-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S₂
• 分子量: 283.329
• InChiKey: FMKSGPNQGRRRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155.5 °C
• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-3-thienyl)methyl phenyl sulfone 、 马来酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到diethyl 7-oxidothieno[2,3-b]pyridin-7-ium-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Tyrala, Andrzej, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 689 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基噻吩 、 氯甲基苯砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.09h， 以74%的产率得到(2-nitro-3-thienyl)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  硝基杂芳烃与碳负离子的反应：桥接芳族，杂芳族和乙烯基亲电性。

  摘要：

  已确定氯甲基苯基砜（1-）的阴离子被各种硝基杂芳烃（例如硝基吡啶，硝基吡咯，硝基咪唑，2-硝基噻吩和4-硝基吡唑）的取代亲核取代（VNS）的相对速率常数通过竞争实验。结果表明，硝基吡啶的活性比硝基苯高大约四个数量级。在五元杂环中，2-硝基噻吩活性最高，其次是硝基咪唑和4-硝基吡唑。硝基吡咯是亲电性最低的硝基杂芳烃，其反应性与硝基苯相当。量子化学计算的硝基芳烃的甲基阴离子亲和力（B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d））仅与部分相对速率常数适度相关。这些活性与硝基芳烃的LUMO能的相关性甚至更差。通过测量1-硝基芳烃和二乙基亚芳基丙二酸酯10的二阶速率常数，可以将硝基杂芳烃的亲电反应性与基于线性自由能关系log k（K）的综合亲电等级联系起来。 20摄氏度）= s（N + E）。

  DOI：

  10.1002/chem.200800329

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Makosza, Mieczyslaw; Slomka, Ewa, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 1-2, p. 69 - 74
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Slomka, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;SLOMKA, E., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1984, 32, N 1-2, 69-74
  作者：MAKOSZA, M.、SLOMKA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Nitroheteroarenes with Carbanions: Bridging Aromatic, Heteroaromatic, and Vinylic Electrophilicity
  作者：Florian Seeliger、Sylwia Błażej、Sebastian Bernhardt、Mieczysław Mąkosza、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200800329

  日期：2008.7.7

  reactive than nitrobenzene. Among the five-membered heterocycles 2-nitrothiophene is the most active followed by nitroimidazoles and 4-nitropyrazole. Nitropyrroles are the least electrophilic nitroheteroarenes with reactivities comparable to nitrobenzene. Quantum chemically calculated methyl anion affinities (B3LYP/6-311G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)) of the nitroarenes correlated only moderately with the partial

  已确定氯甲基苯基砜（1-）的阴离子被各种硝基杂芳烃（例如硝基吡啶，硝基吡咯，硝基咪唑，2-硝基噻吩和4-硝基吡唑）的取代亲核取代（VNS）的相对速率常数通过竞争实验。结果表明，硝基吡啶的活性比硝基苯高大约四个数量级。在五元杂环中，2-硝基噻吩活性最高，其次是硝基咪唑和4-硝基吡唑。硝基吡咯是亲电性最低的硝基杂芳烃，其反应性与硝基苯相当。量子化学计算的硝基芳烃的甲基阴离子亲和力（B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d））仅与部分相对速率常数适度相关。这些活性与硝基芳烃的LUMO能的相关性甚至更差。通过测量1-硝基芳烃和二乙基亚芳基丙二酸酯10的二阶速率常数，可以将硝基杂芳烃的亲电反应性与基于线性自由能关系log k（K）的综合亲电等级联系起来。 20摄氏度）= s（N + E）。
• Makosza, Mieczyslaw; Tyrala, Andrzej, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 689 - 691
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Tyrala, Andrzej

  DOI：——

  日期：——