4-(4-dichlorophenyl)-2-phenyl furan | 85657-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(4-dichlorophenyl)-2-phenyl furan
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4-chlorophenyl)furan；4-(4-chlorophenyl)-2-phenylfuran
• CAS: 85657-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: MJISYBPIJQNKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 4-(4-dichlorophenyl)-2-phenyl furan 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到3-(3-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-2-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Catalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling of Furans with Indoles Provides Access to Fluorophores with Large Stokes Shift

  摘要：

  摘要 化学过程的可持续性是当代化学的一个重要方面，而可持续催化则是其中的一个重要参数。人们重新关注利用富土金属催化剂来扩大有机反应的范围。呋喃是一种天然杂环，用途广泛。然而，它很少被用于交叉脱氢偶联。在这项工作中，我们探索了在所谓的 "终极氧化剂"--氧气的存在下，使用常见的廉价 FeCl3 ⋅ 6H2O (<0.25 $/g)作为催化剂，在不需要任何外部配体或添加剂的情况下，将呋喃与吲哚进行交叉脱氢偶联的方法。研究发现，该反应具有可扩展性，即使在部分水溶液条件下也能进行。这使得该反应非常经济、实用、操作简单且具有可持续性。该方法可直接获得由呋喃、噻吩和吲哚组成的 π-共轭短寡聚体。研究发现，这些化合物显示出有趣的荧光特性，具有明显的斯托克斯偏移（高达 205 nm）。机理研究表明，反应是通过金属催化剂对吲哚的化学选择性氧化，然后通过呋喃的亲核捕获进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.202302929
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-4-硝基-1-苯基丁烷-1-酮 在 氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(4-dichlorophenyl)-2-phenyl furan
  参考文献：
  名称：

  Me 3 SiBr介导的γ-官能化三甲基甲硅烷基硝酸酯的分子内环化

  摘要：

  的通式X的硝基化合物甲硅烷基化1 X 2 CHCH（Ar）的CH 2 NO 2与在-30℃通入迄今未知的2-（Ñ，Ñ双（三甲基甲硅烷基）氨基-2,3-二氢呋喃（X 1 = PhCO，X 2 = H）或N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基环丙烷（X 1 = X 2 = COOMe）N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）铵阳离子似乎是该过程中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00985-5

文献信息

• A continuous-flow synthesis of annulated and polysubstituted furans from the reaction of ketones and α-haloketones
  作者：Mark York

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.083

  日期：2011.11

  A synthesis of di-, tri- and tetra-substituted furans from reaction of the corresponding ketones and α-haloketones with LiHMDS is reported. Reaction under continuous-flow conditions gave increased yields and removed the need for external cooling when compared to the unoptimised batch conditions.

  据报道，由相应的酮和α-卤代酮与LiHMDS的反应合成了二，三和四取代的呋喃。与未优化的分批条件相比，在连续流动条件下的反应可提高收率，并且无需外部冷却。
• Formation of Furan Derivatives from Phenacyl Bromides and Sodium Telluride; Attempted Extension to Coumarin Synthesis
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2114

  日期：1989.6

  The enolates, generated from phenacyl bromides by sodium telluride, yield 2,4-diarylfurans in addition to the expected dehalogenation products. No 1,4-dicarbonyl compounds could be isolated even in the presence of excess oxidizing agent, copper(II) chloride. Condensation of 2-(methoxymethoxy)arenecarbaldehydes with ethyl bromoacetate in the presence of sodium telluride gave the expected α,β-unsaturated

  除了预期的脱卤产物外，由碲化钠从苯甲酰溴生成的烯醇化物还产生 2,4-二芳基呋喃。即使存在过量的氧化剂氯化铜 (II)，也无法分离出 1,4-二羰基化合物。在碲化钠存在下，2-(甲氧基甲氧基)芳烃甲醛与溴乙酸乙酯的缩合得到预期的α,β-不饱和酯，其抵抗环化以产生所需的香豆素衍生物。尝试进行 2-(溴乙酰氧基) 苯甲醛的分子内 Reformatsky 型反应，仅得到 6,12-环氧-6H,12H-二苯并[b,f]-[1,5] 二恶星作为主要产物。
• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• Me3SiBr-mediated intramolecular cyclization of γ-functionalized trimethylsilyl nitronates
  作者：Alexander A Tishkov、Anton V Kozintsev、Il'ya M Lyapkalo、Sema L Ioffe、Vadim V Kachala、Yuri A Strelenko、Vladimir A Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00985-5

  日期：1999.7

  The silylation of nitro compounds of general formula X1X2CHCH(Ar)CH2NO2 with at −30°C leads to hitherto unknown 2-(N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino-2,3-dihydrofurans (X1=PhCO, X2=H) or to N,N-bis(trimethylsilyloxy)aminocyclopropanes (X1=X2=COOMe). N,N-Bis(trimethylsilyloxy)immonium cations appear to be the key intermediates in this process.

  的通式X的硝基化合物甲硅烷基化1 X 2 CHCH（Ar）的CH 2 NO 2与在-30℃通入迄今未知的2-（Ñ，Ñ双（三甲基甲硅烷基）氨基-2,3-二氢呋喃（X 1 = PhCO，X 2 = H）或N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基环丙烷（X 1 = X 2 = COOMe）N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）铵阳离子似乎是该过程中的关键中间体。
• Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes
  作者：Alan R. Katritzky、Deniz Hur、Kostyantyn Kirichenko、Yu Ji、Peter J. Steel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0005.208

  日期：——

  intermediates 3a-h. The treatment of 3a-h with trimethylsulfonium iodide in the presence of base give intermediate oxiranes 4a-h and 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes 7d-g depending on substituent. Acid-catalyzed rearrangement of crude 4a-h give 2,4-disubstituted furans 5a-h.

  酰基乙炔1a-h与苯并三唑2的反应得到中间体3a-h。在碱存在下用三甲基碘化锍处理 3a-h 得到中间体环氧乙烷 4a-h 和 2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯 7d-g，这取决于取代基。粗品 4a-h 的酸催化重排得到 2,4-二取代呋喃 5a-h。