7-chloroisochroman | 22901-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloroisochroman
• 英文别名: 7-chloroisochromane；7-chloro-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 22901-73-1
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: ODVBJODROBMGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroisochroman 在 sodium azide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-azidoethyl)-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fur催化的基于呋喃脱芳香化的分子内[3 + 2]环加成反应，以构建熔融三唑。

  摘要：

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01780
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-chloroisochroman
  参考文献：
  名称：

  四核钒簇催化分子氧将异色满绿色氧化为异色满酮

  摘要：

  异色满酮是许多生物活性化合物的核心结构。异色满的直接氧化是构建异色满酮的主要方法之一，但大多数已建立的工艺仍然存在使用环境不友好的金属氧化剂、苛刻的反应条件以及催化剂回收和产物分离的困难。在此，我们报道了一种方便、经济、绿色的方法，通过新型非均相钒簇催化剂（Cat.1 ）在温和条件下通过O 2氧化异色满酮来合成高附加值异色满酮。该反应方案表现出高催化活性以及良好的催化剂可回收性和对多种底物的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300090

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• 一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN105330565B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法。该方法是以苄基醚或苯甲醛类化合物为底物，在铜盐为催化剂条件下，在一定温度下结合氮源制备得到苯甲腈衍生物。本发明同以往的合成方法相比，反应步骤只有一步，反应时间较短，反应条件温和且后处理简单。本发明使用的底物范围较宽，包括苄基醚以及苯甲醛类，以醚类作为底物来合成腈类化合物之前从未报道过，且在苯甲醛类作为底物反应时无副反应发生，产物的分离收率最高达到94％。
• DDQ-mediated Direct C(sp³)H Cyanation of Benzyl Ethers and 1,3-Diarylpropenes under Solvent- and Metal-free Conditions
  作者：Shanshan Kong、Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Lei Shi、Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500096

  日期：2015.8.10

  A direct cyanation of benzyl ethers and 1,3‐diarylpropenes with TMSCN was performed under solvent‐ and metal‐free conditions. This oxidative cross dehydrative coupling (CDC) reaction was promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) and provided rapid access to a broad range of nitriles in good to excellent yields.

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Thiyl radical promoted iron-catalyzed-selective oxidation of benzylic sp³ C–H bonds with molecular oxygen
  作者：Shasha Geng、Baojian Xiong、Yun Zhang、Juan Zhang、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c9cc06584a

  日期：——

  A ligand-free iron-catalyzed method for the oxygenation of benzylic sp3 C–H bonds by molecular oxygen (1 atm) using a thiyl radical as a cocatalyst has been developed. This transformation provides a facile access to amides, esters and ketones from readily accessible corresponding amines, ethers and alkanes. It features high regioselectivity, mild oxidative conditions and excellent functional group

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。