6-bromo-1,1-dioxothiochroman-4-one thiosemicarbazone | 1131455-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-bromo-1,1-dioxothiochroman-4-one thiosemicarbazone
• 英文别名: 6-bromo-1,1-dioxo-1-thiochroman-4-one thiosemicarbazone；6-Bromo-1,1-dioxo-1-thiochroman-4-one thiosemicarbazone；[(6-bromo-1,1-dioxo-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 1131455-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₂S₂
• 分子量: 348.244
• InChiKey: XOBXSIZLGQEDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,1-dioxothiochroman-4-one thiosemicarbazone 、 硫代色满-4-酮 、 氨基硫脲 在 对甲苯磺酸 氮气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 以0.0618 g (0.178 mmol) of the product was obtained in a 33% yield的产率得到6-溴-2,3-二氢硫代色烯-1,1-二氧化物-4-酮
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及半卡巴肼或硫代半卡巴肼蛋白酶抑制剂及使用这种化合物预防和治疗原虫感染，例如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括B和L型卡特普辛。

  公开号：

  US20090076076A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-bromo-1,1-dioxothiochroman-4-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g

文献信息

• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Siles Rogelio

  公开号：US20090076076A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶的半胱氨酸脒或硫代半胱氨酸脒抑制剂，以及使用这类化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括半胱氨酸蛋白酶B和L。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Thiochromanone Thiosemicarbazone Analogues as Inhibitors of Cathepsin L
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、G. D. Kishore Kumar、Elizabeth S. Conner、Liela Bayeh、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Shen-En Chen、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/ml200299g

  日期：2012.6.14

  by chemical synthesis and evaluated as inhibitors of cathepsins L and B. The most promising inhibitors from this group are selective for cathepsin L and demonstrate IC50 values in the low nanomolar range. In nearly all cases, the thiochromanone sulfide analogues show superior inhibition of cathepsin L as compared to their corresponding thiochromanone sulfone derivatives. Without exception, the compounds

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Baylor University

  公开号：US08173696B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半卡巴肼或硫半卡巴肼抑制剂对半胱氨酸蛋白酶的抑制作用及使用这些化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌症发生相关的半胱氨酸蛋白酶，包括B和L的半胱氨酸蛋白酶。