3-{2-[3-(dimethylamino)propyl]-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2H-pyrrolo[3,4-g]isoquinolin-1-yl}propyl methanesulfonate | 1225219-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-[3-(dimethylamino)propyl]-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2H-pyrrolo[3,4-g]isoquinolin-1-yl}propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[2-[3-(Dimethylamino)propyl]-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2h-pyrrolo[3,4-g]isoquinolin-1-yl]propyl methanesulfonate；3-[2-[3-(dimethylamino)propyl]-4,9-dioxopyrrolo[3,4-g]isoquinolin-1-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1225219-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 419.502
• InChiKey: KPAPMPAHVRATLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[3-(dimethylamino)propyl]-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2H-pyrrolo[3,4-g]isoquinolin-1-yl}propyl methanesulfonate 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1,2-bis[3-(dimethylamino)propyl]-2H-pyrrolo[3,4-g]isoquinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[f]异吲哚-4,9-二酮类化合物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有抗癌活性的单取代和二取代的氮杂萘醌苯并吡咯的设计与合成。在吡咯环上具有各种侧链的N-烷基化反应导致一系列单取代的产物。为了制备二取代的异吲哚衍生物，使用适当取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物。针对多种癌细胞系评估了所有化合物的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0219-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(3-hydroxypropyl)-2H-pyrrolo[3,4-g]isoquinoline-4,9-dione 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-{2-[3-(dimethylamino)propyl]-4,9-dihydro-4,9-dioxo-2H-pyrrolo[3,4-g]isoquinolin-1-yl}propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[f]异吲哚-4,9-二酮类化合物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有抗癌活性的单取代和二取代的氮杂萘醌苯并吡咯的设计与合成。在吡咯环上具有各种侧链的N-烷基化反应导致一系列单取代的产物。为了制备二取代的异吲哚衍生物，使用适当取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物。针对多种癌细胞系评估了所有化合物的生物活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0219-2

文献信息

• Synthesis of new Benzo[f]isoindole-4,9-diones as anticancer compounds
  作者：Nipawan Pongprom、Hans Bachitsch、Arnulf Bauchinger、Hamid Ettefagh、Tanja Haider、Manuela Hofer、Heike Knafl、Rita Slanz、Markus Waismeyer、Friedrich Wieser、Helmut Spreitzer

  DOI：10.1007/s00706-009-0219-2

  日期：2010.1

  AbstractThe design and synthesis of monosubstituted and disubstituted azanaphthoquinone annelated pyrroles with anticancer activity are described. N-alkylation with various side chains at the pyrrole ring led to a series of monosubstituted products. For preparation of disubstituted isoindole derivatives, appropriately substituted tosyl methyl isocyanides were used. The biological activity of all the

  摘要描述了具有抗癌活性的单取代和二取代的氮杂萘醌苯并吡咯的设计与合成。在吡咯环上具有各种侧链的N-烷基化反应导致一系列单取代的产物。为了制备二取代的异吲哚衍生物，使用适当取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物。针对多种癌细胞系评估了所有化合物的生物活性。 图形概要