Diethyl N-[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]phosphoramidate | 86423-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl N-[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]phosphoramidate
• 英文别名: N-diethoxyphosphoryl-2-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 86423-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₃P
• 分子量: 307.329
• InChiKey: LXOGTNXABYQVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl N-[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]phosphoramidate 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-萘乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(2-chloroethyl)phosphoramidate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 Diethyl N-[2-(naphthalen-1-yl)ethyl]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Two-Carbon Homologation of Grignard Reagents to Primary Amines

  摘要：

  描述了一种新颖、便捷的N-(二乙氧基磷酰基)叠氮烷合成方法。展示了这种化合物作为氨基乙基化的合成等效物在格氏试剂中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4213

文献信息

• Novel Organophosphorus Reagents for the Synthesis of Amines
  作者：Andrzej Zwierzak、Krystyna Osowska-Pacewicka

  DOI：10.1080/10426509608545217

  日期：1996.1

  Abstract: New organophosphorus equivalents of a2 type N-protected amine synthons are presented.

  摘要：介绍了 a2 型 N 保护胺合成子的新有机磷等价物。
• HEYMES A.; CHEKROUN I., SYNTHESIS,(1987) N 3, 245-249
  作者：HEYMES A.、 CHEKROUN I.

  DOI：——

  日期：——
• US4493931A
  申请人：——

  公开号：US4493931A

  公开（公告）日：1985-01-15