2-aziridinyl-5-[(p-tolylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone | 120618-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-aziridinyl-5-[(p-tolylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-(Aziridin-1-yl)-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[6-(aziridin-1-yl)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 120618-68-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅S
• 分子量: 369.398
• InChiKey: SHPRMPJKKJCXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-aziridinyl-5-[(p-tolylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-和2,3-双（叠氮基）-1,4-萘醌基磺酸盐和酰化物衍生物的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氮丙啶基和2,3-双（氮丙啶基）-1,4-萘醌基磺酸盐和酰化物衍生物，并评估了其在体外对人疟原虫恶性疟原虫（Vietnam Smith菌株，氯喹）的抗疟活性。 -在R3级别具有抗性）。活性最高的化合物-对位乙基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（13），对叔丁基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（48）和2- aziridinyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone（5）在9.6 x 10（-8），2.4 x 10（-8）和8.8 x 10（-8）时可抑制恶性疟原虫的生长50％ M分别。

  DOI：

  10.1021/jm00109a016

文献信息

• Synthesis of 2,3-diaziridinyl-1,4-naphthoquinonyl sulfonate derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Tai Shun Lin、Shiping Xu、Liya Zhu、Lucille A. Cosby、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00127a012

  日期：1989.7

  produced 80% 50-day survivors at a 10 mg/kg daily dosage level X 6. Benzenesulfonate 4, p-fluorobenzenesulfonate 11, 8-quinolinesulfonate 17, and 2-thiophenesulfonate 20 derivatives were also tested in mice bearing the B16 melanoma; these agents gave T/C X 100 values of 180, 182, 219, and 161, respectively, in this neoplastic cell system. Structure-activity relationships of compounds of this class are discussed

  已经合成了新的一类新的2,3-二氮杂环丁烷基-1,4-萘醌磺酸盐（27种化合物），并被评估为潜在的抗肿瘤药。芳族磺酸盐系列中活性最高的化合物苯磺酸盐4，对甲苯磺酸盐5，对甲氧基苯磺酸盐7,8-喹啉磺酸盐17和2-噻吩磺酸盐20的最佳日剂量为25 mg / kg X 6。 L1210荷瘤小鼠分别有100％，90％，75％，80％和100％50天存活。在20 mg / kg X 6的较低最佳每日剂量水平下，对氟苯磺酸盐11和对硝基苯磺酸盐15的处理导致100％和80％的50天存活率。在脂肪族磺酸盐系列中，甲磺酸盐21以10毫克/千克的日剂量水平X 6产生80％的50天存活者。苯磺酸盐4，对氟苯磺酸盐11，8-喹啉磺酸盐17，还对携带B16黑色素瘤的小鼠测试了2-thiophenesulfonate 20衍生物。在这种赘生性细胞系统中，这些试剂的T / CX 100值分别为180、182、219和161。讨论了这类化合物的构效关系。
• LIN, TAI-SHUN;XU, SHI-PING;ZHU, LI-YA;COSBY, LUCILLE A.;SARTORELLI, ALAN +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1467-1471
  作者：LIN, TAI-SHUN、XU, SHI-PING、ZHU, LI-YA、COSBY, LUCILLE A.、SARTORELLI, ALAN +

  DOI：——

  日期：——
• LIN, TAI-SHUN;ZHU, LI-YA;XU, SHI-PING;DIVO, ALAN A.;SARTORELLI, ALAN C., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1634-1639
  作者：LIN, TAI-SHUN、ZHU, LI-YA、XU, SHI-PING、DIVO, ALAN A.、SARTORELLI, ALAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimalarial activity of 2-aziridinyl- and 2,3-bis(aziridinyl)-1,4-naphthoquinonyl sulfonate and acylate derivatives
  作者：Tai Shun Lin、Li Ya Zhu、Shi Ping Xu、Alan A. Divo、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00109a016

  日期：1991.5

  A series of 2-aziridinyl- and 2,3-bis(aziridinyl)-1,4-naphthoquinonyl sulfonate and acylate derivatives has been synthesized and evaluated for antimalarial activity in vitro against the human malaria parasite, Plasmodium falciparum (Vietnam Smith strain, chloroquine-resistant at the R3 level). The most active compounds, 2-aziridinyl-1,4-naphthoquinon-5-yl p-ethylbenzenesulfonate (13), 2-aziridinyl-1

  合成了一系列2-氮丙啶基和2,3-双（氮丙啶基）-1,4-萘醌基磺酸盐和酰化物衍生物，并评估了其在体外对人疟原虫恶性疟原虫（Vietnam Smith菌株，氯喹）的抗疟活性。 -在R3级别具有抗性）。活性最高的化合物-对位乙基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（13），对叔丁基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（48）和2- aziridinyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone（5）在9.6 x 10（-8），2.4 x 10（-8）和8.8 x 10（-8）时可抑制恶性疟原虫的生长50％ M分别。