2-[(2-chloroethyl)amino]-5-[(methylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone | 133042-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2-chloroethyl)amino]-5-[(methylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: [6-(2-Chloroethylamino)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 133042-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₅S
• 分子量: 329.761
• InChiKey: LNYKBCKRFJNVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  558.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮丙啶基-5-羟基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[(2-chloroethyl)amino]-5-[(methylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-和2,3-双（叠氮基）-1,4-萘醌基磺酸盐和酰化物衍生物的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氮丙啶基和2,3-双（氮丙啶基）-1,4-萘醌基磺酸盐和酰化物衍生物，并评估了其在体外对人疟原虫恶性疟原虫（Vietnam Smith菌株，氯喹）的抗疟活性。 -在R3级别具有抗性）。活性最高的化合物-对位乙基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（13），对叔丁基苯磺酸2-叠氮基-1,4-萘醌-5-基（48）和2- aziridinyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone（5）在9.6 x 10（-8），2.4 x 10（-8）和8.8 x 10（-8）时可抑制恶性疟原虫的生长50％ M分别。

  DOI：

  10.1021/jm00109a016

文献信息

• LIN, TAI-SHUN;ZHU, LI-YA;XU, SHI-PING;DIVO, ALAN A.;SARTORELLI, ALAN C., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1634-1639
  作者：LIN, TAI-SHUN、ZHU, LI-YA、XU, SHI-PING、DIVO, ALAN A.、SARTORELLI, ALAN C.

  DOI：——

  日期：——