1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl hydroperoxide | 99964-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl hydroperoxide；1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthylhydroperoxid；1-Methyl-1,2,3,4,-tetrahydronaphthalene-1-hydroperoxide；4-hydroperoxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 99964-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BEVOTSGQUDZQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.1114 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl hydroperoxide 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 5-(2-hydroxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hock et al., Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 227,234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  InCl3 促进的串联氢过氧化物重排和亲核加成：苯并氧环的直接入门

  摘要：

  有机过氧化物的酸催化重排通常与 C-C 键断裂（Hock 和 Criegee 重排）相关，并伴随形成氧碳鎓中间体。本文描述了在 InCl 3 催化下，Hock 或 Criegee 氧化裂解与氧碳鎓物种上的亲核加成（特别是 Hosomi-Sakurai 型烯丙基化）之间的串联过程。应用于2-取代苯并氧环类化合物（色满和苯并氧杂环己烷）的合成，包括沙利佐坦2-（氨甲基）色满部分的合成，以及红球菌酰胺B的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00845

文献信息

• A Novel Outcome of the Hydroperoxide Rearrangement
  作者：Hans-Jürgen Hamann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1021/jo991457y

  日期：2000.3.1
• Härtbare Zusammensetzung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126712B1

  公开（公告）日：1986-12-10
• SYSTEME PHOTOSENSIBLE SOUS IRRADIATION VISIBLE ET ULTRA-VIOLETTE POUR COMPOSITIONS FILMOGENES PIGMENTEES PHOTORETICULAIRES
  申请人：CELLIOSE

  公开号：EP0621963B1

  公开（公告）日：1999-09-22
• US5073476A
  申请人：——

  公开号：US5073476A

  公开（公告）日：1991-12-17
• US5371115A
  申请人：——

  公开号：US5371115A

  公开（公告）日：1994-12-06