(E)-2-(((3-ethynylphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol | 219140-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(((3-ethynylphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: (E)-2-{[(3-ethynylphenyl)imino]methyl}-4-nitrophenol
• CAS: 219140-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: MFJSKNULIOHTJL-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(((3-ethynylphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-(((3-ethynylphenyl)amino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  针对细菌NusB和NusE蛋白之间相互作用的抗菌二丙氨酸和-胺化合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  对于具有多重耐药性的细菌感染的临床管理，迫切需要发现具有新型作用模型的抗菌剂。最近，我们报道了一种一流的细菌核糖体RNA合成抑制剂的鉴定，该抑制剂可中断细菌转录因子NusB和NusE之间的相互作用。在这项研究中，基于先前建立的药效团模型，合理设计和合成了一系列二芳基衍生物。使用Caco-2细胞测量了对NusB-NusE结合的抑制活性，化合物处理的NusB的圆二色性，抗菌活性，细胞毒性，溶血性和细胞通透性。总结并讨论了构效关系和定量构效关系。金黄色葡萄球菌，包括耐甲氧西林的临床分离株金黄色葡萄球菌的水平相媲美的一些市售的抗生素。鉴于改进的抗菌活性，对靶蛋白之间的相互作用的特异性抑制以及有希望的药代动力学特性而没有明显的细胞毒性，该系列的二芳基化合物具有很高的潜力，值得在未来对新型抗菌剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.090
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-2-(((3-ethynylphenyl)imino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Nusbiarylins，一类新的抗菌剂：针对NusB和NusE蛋白之间相互作用的细菌转录抑制剂的合理设计。

  摘要：

  在具有多药耐药性细菌感染的激烈战场上，迫切需要发现一种新颖的作用方式的抗生素。以前，我们已经验证了细菌NusB和NusE蛋白之间的蛋白质-蛋白质相互作用是前所未有的抗微生物靶标，并报道了鉴定具有抗菌活性的细菌核糖体RNA合成的一流抑制剂的鉴定。在本文中，基于药效基团模型，对用于化学合成的命中化合物的衍生物进行了合理设计，然后进行了生物学评估。一些衍生物表现出改善的抗菌活性，对临床上重要的细菌病原体的最低抑菌浓度（MIC）为1-2μg/ mL。时间杀灭动力学，共聚焦显微镜，ATP产生，细胞毒性，还测定了使用代表性化合物的Caco-2细胞的溶血特性和细胞通透性。该系列化合物基于其靶蛋白NusB和联芳基结构而被称为“ nusbiarylins”，并有望在不久的将来进一步发展为新型抗菌药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103203

文献信息

• Nitro schiff base metal complex dyes and their use with monosubstituted squaric acid dyes
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：EP1930378A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  The present invention relates to Nitro Schiff base metal complex dyes, to compositions comprising Nitro Schiff base metal complex dyes and monosubstituted squaric acid complex dyes, and their use in optical layers for optical data recording, preferably for optical data recording using a laser with a wavelength up to 450 nm. The invention further relates to a write once read many (WORM) type optical data recording medium capable of recording and reproducing information with radiation of blue laser, which employs Nitro Schiff base metal complex dyes, or compositions comprising Nitro Schiff base metal complex dyes and monosubstituted squaric acid complex dyes, in the optical layer.

  本发明涉及硝基席夫碱金属络合染料，以及包含硝基席夫碱金属络合染料和单取代方酸络合染料的组合物，以及它们在光学数据记录的光学层中的使用，特别是用于使用波长高达450纳米的激光进行光学数据记录。该发明还涉及一种一次写多次读（WORM）型光学数据记录介质，能够利用蓝激光记录和重现信息，该介质采用硝基席夫碱金属络合染料或包含硝基席夫碱金属络合染料和单取代方酸络合染料的组合物在光学层中。
• Nitro schiff base metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：EP1925643A1

  公开（公告）日：2008-05-28

  The present invention relates to Nitro Schiff base metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording, preferably for optical data recording using a laser with a wavelength up to 450 nm. The invention further relates to a write once read many (WORM) type optical data recording medium capable of recording and reproducing information with radiation of blue laser, which employs Nitro Schiff base metal complex dyes in the optical layer.

  本发明涉及硝基席夫碱金属络合染料及其在光学数据记录中的应用，优选用于使用波长高达450纳米的激光进行光学数据记录，进一步涉及一种一次写入多次读取（WORM）类型的光学数据记录介质，能够使用蓝激光记录和再现信息，该介质在光学层中采用硝基席夫碱金属络合染料。
• COMPOUNDS WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：EP3737664A1

  公开（公告）日：2020-11-18
• Nusbiarylins, a new class of antimicrobial agents: Rational design of bacterial transcription inhibitors targeting the interaction between the NusB and NusE proteins
  作者：Yangyi Qiu、Shu Ting Chan、Lin Lin、Tsun Lam Shek、Tsz Fung Tsang、Yufeng Zhang、Margaret Ip、Paul Kay-sheung Chan、Nicolas Blanchard、Gilles Hanquet、Zhong Zuo、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103203

  日期：2019.11

  antimicrobial target and reported the identification of a first-in-class inhibitor of bacterial ribosomal RNA synthesis with antimicrobial activities. In this paper, derivatives of the hit compound were rationally designed based on the pharmacophore model for chemical synthesis, followed by biological evaluations. Some of the derivatives demonstrated the improved antimicrobial activity with the minimum inhibitory

  在具有多药耐药性细菌感染的激烈战场上，迫切需要发现一种新颖的作用方式的抗生素。以前，我们已经验证了细菌NusB和NusE蛋白之间的蛋白质-蛋白质相互作用是前所未有的抗微生物靶标，并报道了鉴定具有抗菌活性的细菌核糖体RNA合成的一流抑制剂的鉴定。在本文中，基于药效基团模型，对用于化学合成的命中化合物的衍生物进行了合理设计，然后进行了生物学评估。一些衍生物表现出改善的抗菌活性，对临床上重要的细菌病原体的最低抑菌浓度（MIC）为1-2μg/ mL。时间杀灭动力学，共聚焦显微镜，ATP产生，细胞毒性，还测定了使用代表性化合物的Caco-2细胞的溶血特性和细胞通透性。该系列化合物基于其靶蛋白NusB和联芳基结构而被称为“ nusbiarylins”，并有望在不久的将来进一步发展为新型抗菌药物候选物。
• Design, synthesis and biological evaluation of antimicrobial diarylimine and –amine compounds targeting the interaction between the bacterial NusB and NusE proteins
  作者：Yangyi Qiu、Shu Ting Chan、Lin Lin、Tsun Lam Shek、Tsz Fung Tsang、Nilakshi Barua、Yufeng Zhang、Margaret Ip、Paul Kay-sheung Chan、Nicolas Blanchard、Gilles Hanquet、Zhong Zuo、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.090

  日期：2019.9

  the derivatives demonstrated improved antimicrobial activity than the hit compound against a panel of clinically important pathogens, lowering the minimum inhibition concentration to 1–2 μg/mL against Staphylococcus aureus, including clinical strains of methicillin-resistant Staphylococcus aureus at a level comparable to some of the marketed antibiotics. Given the improved antimicrobial activity, specific

  对于具有多重耐药性的细菌感染的临床管理，迫切需要发现具有新型作用模型的抗菌剂。最近，我们报道了一种一流的细菌核糖体RNA合成抑制剂的鉴定，该抑制剂可中断细菌转录因子NusB和NusE之间的相互作用。在这项研究中，基于先前建立的药效团模型，合理设计和合成了一系列二芳基衍生物。使用Caco-2细胞测量了对NusB-NusE结合的抑制活性，化合物处理的NusB的圆二色性，抗菌活性，细胞毒性，溶血性和细胞通透性。总结并讨论了构效关系和定量构效关系。金黄色葡萄球菌，包括耐甲氧西林的临床分离株金黄色葡萄球菌的水平相媲美的一些市售的抗生素。鉴于改进的抗菌活性，对靶蛋白之间的相互作用的特异性抑制以及有希望的药代动力学特性而没有明显的细胞毒性，该系列的二芳基化合物具有很高的潜力，值得在未来对新型抗菌剂进行进一步研究。