Alloc-ONH-Alloc | 346460-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-ONH-Alloc
• 英文别名: allyloxycarbonyloxy-carbamic acid allyl ester；Allyloxycarbonyloxy-carbamidsaeure-allylester；N,O-Bis-allyloxycarbonyl-hydroxylamin；Allyl ((allyloxy)carbonyl)oxycarbamate；(prop-2-enoxycarbonylamino) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 346460-99-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: YXWXYBAAWPYTDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.1635 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 Alloc-ONH-Alloc 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  适用于通过Mitsunobu反应合成羟胺的保护基的研究

  摘要：

  通常与肽合成有关的各种保护基团适合于羟胺的N，O-保护; 所得试剂均适合使用Mitsunobu方法合成N-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00234-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Alloc-ONH-Alloc
  参考文献：
  名称：

  适用于通过Mitsunobu反应合成羟胺的保护基的研究

  摘要：

  通常与肽合成有关的各种保护基团适合于羟胺的N，O-保护; 所得试剂均适合使用Mitsunobu方法合成N-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00234-9

文献信息

• Total Synthesis of L-156,373 and an oxoPiz Analogue via a Submonomer Approach
  作者：Yassin M. Elbatrawi、Chang Won Kang、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00912

  日期：2018.5.4

  The first chemical synthesis of L-156,373 (1), a potent oxytocin receptor antagonist isolated from Streptomyces silvensis, is reported. Assembly of the unusual d-Piz-l-Piz dipeptide subunit was achieved through a sequential electrophilic amination–acylation–deprotection strategy followed by late-stage Piz ring formation. Synthesis and incorporation of a novel N-hydroxy-l-isoleucine building block is

  报道了从银链霉菌中分离出的一种强效催产素受体拮抗剂L-156,373（1）的第一个化学合成方法。组件中的异常的d -Piz-升-Piz二肽亚单位通过连续的电胺化酰化脱保护策略来实现，随后后期的Piz环的形成。还描述了新型N-羟基-1-异亮氨酸结构单元的合成和掺入。将该亚单体方法进一步应用于从Fmoc-Glu（t Bu）-OH构件开始的1的二-δ-氧代哌嗪酸类似物的合成。
• The Total Synthesis of Raistrickindole A
  作者：Thang Loi Pham、Patcharaporn Sae-Lao、Hannah Hui Min Toh、Dániel Csókás、Roderick W. Bates

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02033

  日期：2022.12.2

  The total synthesis of raistrickindole A has been achieved, thereby confirming the proposed structure as an N-hydroxylated DKP. In the first but less selective approach, the DKP was built up by cyclization of a diastereoisomerically mixed N-hydroxylated dipeptide. In the second approach, the same DKP was constructed stereoselectively by the intramolecular Mitsunobu reaction of a hydroxamic acid. The

  已经实现了 raistrickindole A 的全合成，从而证实了所提出的结构为N-羟基化 DKP。在第一种但选择性较低的方法中，DKP 是通过非对映异构混合的N-羟基化二肽的环化作用构建的。在第二种方法中，相同的 DKP 是通过异羟肟酸的分子内 Mitsunobu 反应立体选择性地构建的。合成通过立体选择性氧化环化完成。
• Allyl amine carbonates, polymers, and copolymers
  申请人：WINGFOOT CORP

  公开号：US02579426A1

  公开（公告）日：1951-12-18
• A survey of suitable protecting groups for the synthesis of hydroxylamines by Mitsunobu reactions
  作者：David W Knight、Mathew P Leese

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00234-9

  日期：2001.3

  A variety of protecting groups, commonly associated with peptide synthesis, are suitable for the N,O-protection of hydroxylamine; the resulting reagents are all suitable for N-alkylhydroxylamine synthesis using the Mitsunobu method.

  通常与肽合成有关的各种保护基团适合于羟胺的N，O-保护; 所得试剂均适合使用Mitsunobu方法合成N-烷基羟胺。