2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)tetrahydrofuran | 1240786-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methyl-2-naphthalen-2-yloxolane
• CAS: 1240786-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: PLUZLPYUKOQMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 2-溴萘 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-diisopropylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction

  摘要：

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00508h

文献信息

• Stereospecific Consecutive Epoxide Ring Expansion with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Ekaterina D. Butova、Anastasiya V. Barabash、Anna A. Petrova、Christian M. Kleiner、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo101330p

  日期：2010.9.17

  Consecutive ring-expansion reactions of oxiranes with dimethylsulfxonium methylide were studied experimentally and modeled computationally at the density functional theory (DFT) and second-order Møller−Plesset (MP2) levels of theory utilizing a polarizable continuum model (PCM) to account for solvent effects. While the epoxide to oxetane ring expansion requires 13−17 kcal mol−1 activation and occurs

  在密度泛函理论（DFT）和二阶Møller-Plesset（MP2）理论水平下，利用极化可连续性模型（PCM）来考虑溶剂效应，从而研究了肟酮与二甲基亚砜基甲基的连续扩环反应并对其进行了建模。 。虽然环氧乙烷到环氧乙烷的环膨胀需要13-17 kcal mol -1的活化并在升高的温度下发生，但环膨胀到氧杂环戊烷的阻隔性更高（约25 kcal mol -1），并且需要加热到125°C。这些氧杂环戊烷向六元恶烷的进一步扩展受到高势垒（约40 kcal mol -1）的阻碍）。我们观察到对映体纯度的完全保守性，即对映体2-单-和2,2-二取代的环氧化物和氧杂环丁烷与二甲基亚砜基甲基化的亲核环扩展。这是从环氧乙烷高产率制备光学活性的四元和五元环状醚的简便通用方法。
• Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction
  作者：Matthew McConville、Jiwu Ruan、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c0ob00508h

  日期：——

  The regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols is utilized as the key step in a convenient one-pot procedure for the production of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans. The arylation reaction is effected with a palladium-diphosphine catalyst alongside a hydrogen bond donor; this is followed by the introduction of a Brønsted acid to the reaction mixture, affording the oxygen heterocycles in moderate yields.

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。