3-(4-吡啶-2-基哌嗪-1-基)苯胺 | 831203-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-(4-吡啶-2-基哌嗪-1-基)苯胺
• 英文名称: 3-[(4-pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]phenylamine
• 英文别名: 3-(4-Pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenylamine；3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)aniline
• CAS: 831203-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄
• 分子量: 254.335
• InChiKey: SMGHDWGMYMLTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-吡啶-2-基哌嗪-1-基)苯胺 、 5-硝基-2-糠酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-Nitro-furan-2-carboxylic acid [3-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n
• 作为产物：
  描述：

  间氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-(4-吡啶-2-基哌嗪-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n

文献信息

• Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
  申请人：Lee E. Richard

  公开号：US20050222408A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds having the general structure: wherein A is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and NR 15 , and R 15 is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; B,D, and E are each independently selected from the group consisting of CH, nitrogen, sulfur and oxygen; R 1 is selected from the group consisting of nitro, halo, alkyl ester, arylsulfanyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl and sulfonic acid; t is an integer from 1 to 3; and X is a substituted amide, and methods of using the novel compounds for treating infections caused by microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis.

  具有一般结构的化合物：其中A从氧、硫和NR15组成的群体中选择，R15从H、烷基、芳基、取代烷基和取代芳基组成的群体中选择；B、D和E分别独立地从CH、氮、硫和氧组成的群体中选择；R1从硝基、卤素、烷基酯、芳基硫醚、芳基亚砜、芳基砜基和磺酸中选择；t为1到3的整数；X为取代酰胺，并且使用这些新化合物治疗由微生物引起的感染的方法，包括结核分枝杆菌。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2022073469A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure relates to GSPT1 degrader compounds (e.g. small molecule compounds), compositions comprising one or more of the compounds, and to methods of use the compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such compounds.

  本公开涉及GSPT1降解剂化合物（例如小分子化合物），包含一种或多种该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗特定疾病的方法，适用于需要该治疗的个体。本公开还涉及识别这种化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES WITH ANTI-TUBERCULOSIS ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES HETEROCYCLIQUES A ACTIVITE ANTI-TUBERCULINIQUE
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2005007625A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the general structure (I) : wherein A is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and NR15, and R15 is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; B, D, and E are each independently selected from the group consisting of CH, nitrogen, sulfur and oxygen; R1 is selected from the group consisting of nitro, halo, alkyl ester, phenylsulfanyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl and sulfonic acid; t is an integer from 1 to 3; and X is a substituted amide and methods of using the novel compounds for treating infections caused microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis.
• Synthesis and Evaluation of Cyclic Secondary Amine Substituted Phenyl and Benzyl Nitrofuranyl Amides as Novel Antituberculosis Agents
  作者：Rajendra P. Tangallapally、Raghunandan Yendapally、Robin E. Lee、Anne J. M. Lenaerts、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm050765n

  日期：2005.12.1

  benzyl and phenyl B ring core. The synthesis of 27 cyclic, secondary amine substituted phenyl and benzyl nitrofuranyl amides is described and their activity against Mycobacterium tuberculosis reported. The series showed a strong structure-activity relationship as the benzyl nitrofuranyl amides were significantly more active than similarly substituted phenyl nitrofuranyl amides. Para-substituted benzyl piperazines

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。