N-[(2R,11bS)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-1-chloro-N-methylmethanesulfonamide | 114131-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-[(2R,11bS)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-1-chloro-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 114131-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 328.863
• InChiKey: DHYKCYRKURDGEG-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-imine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(2R,11bS)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]-1-chloro-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹诺酮作为α2肾上腺素受体拮抗剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的2-磺酰胺基-1,3,4,6,7,11bα-六氢-2H-苯并[a]喹啉并研究了α2-和α1-肾上腺素受体拮抗剂对大鼠输精管和血管的活性。棘球muscle肌。已显示该系列中的许多化合物是有效的选择性α2-肾上腺素受体拮抗剂。对化合物6、10和16的拆分对映异构体的研究表明，α2-肾上腺素受体拮抗剂活性主要存在于2R，11bS异构体中，与α2-拮抗剂育亨宾的绝对构型有关，例如苯环和磺酰胺该系列中的基团可与育亨宾的吡咯和酯基重叠。

  DOI：

  10.1021/jm00402a029