methyl 2,3,6,7,8,9-hexahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate | 109922-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: methyl 2,3,6,7,8,9-hexahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: carbomethoxy-1-hexahydro-3,4,6,7,8,9,-2H-quinolizine；methyl 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 109922-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: QFKFGAUJGBTJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6,7,8,9-hexahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1S,9aS)-methyl octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.

  摘要：

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4523
• 作为产物：
  描述：

  (chloro-3-propyl)-1 α-(hexahydropyridylidene)-2 malonate d'isopropylidene 以 三乙胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6,7,8,9-hexahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氯置换氨基亚甲基烯酮的环化：双环烯氨基酯的合成

  摘要：

  描述了通过快速真空热解Meldrum's酸衍生物bd合成双环烯胺酯bd的新方法，其中关键步骤是氨基亚甲基烯酮bd的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81014-5

文献信息

• β-Enaminoesters bicycliques: Synthese et reduction stereospecifiques. Acces a l'isoretronecanol, la trachelanthamidine, la lupinine et l'epilupinine
  作者：J.P. Célérier、M. Haddad、C. Saliou、G. Lhommet、H. Dhimane、J.C. Pommelet、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85128-0

  日期：1989.1

  precursors of nitrogen-bridged bicyclic β-enaminoesters . The compounds are prepared either by intramolecular alkylation of β-enaminoesters or by thermolysis of β-enaminoesters . A stereospecific reduction of compounds under thermal control leads to bicyclic β-aminoesters , , or which are good precursors of natural aminoalcohols like lupinine or isoretronecanol .

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。
• Haddad, Mansour; Celerier, Jean Pierre; Haviari, Gjergj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1251 - 1260
  作者：Haddad, Mansour、Celerier, Jean Pierre、Haviari, Gjergj、Lhommet, Gerard、Dhimane, Hamid、at al.

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;SALIOU, C.;LHOMMET, G.;DHIMANE, H.;POMMELET, J+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6161-6170
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、SALIOU, C.、LHOMMET, G.、DHIMANE, H.、POMMELET, J+

  DOI：——

  日期：——
• HADDAD, MANSOUR;CELERIER, JEAN PIERRE;HAVIARI, GJERGJ;LHOMMET, GERARD;DHT+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1251-1260
  作者：HADDAD, MANSOUR、CELERIER, JEAN PIERRE、HAVIARI, GJERGJ、LHOMMET, GERARD、DHT+

  DOI：——

  日期：——
• DHIMANE H.; POMMELET J. -C.; CHUCHE J.; LHOMMET G.; HADDAD M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 8, 885-886
  作者：DHIMANE H.、 POMMELET J. -C.、 CHUCHE J.、 LHOMMET G.、 HADDAD M.

  DOI：——

  日期：——