(R,E)-1-phenyl-5-trityloxypent-2-en-1-ol | 607358-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R,E)-1-phenyl-5-trityloxypent-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-5-trityloxypent-2-en-1-ol；(E,1R)-1-phenyl-5-trityloxypent-2-en-1-ol
• CAS: 607358-13-4
• 化学式: C₃₀H₂₈O₂
• 分子量: 420.551
• InChiKey: IYRJJGZKGJOREY-HBSHNREOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-phenyl-5-trityloxypent-2-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-5-phenyl-3-(2,2,2-trichloroacetylamino)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成γ-不饱和β-氨基酸衍生物的催化不对称方法

  摘要：

  β-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成是一个备受关注的领域，因为这些化合物作为药物和肽模拟物中的组分的重要性......

  DOI：

  10.1021/ja035213d
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(R,E)-1-phenyl-5-trityloxypent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过1-烯基硼试剂从末端炔烃和醛催化对映体选择性合成仲烯丙醇

  摘要：

  已经开发了一种实用的一锅法，用于从末端炔烃和醛开始制备对映体富集的仲烯丙基醇。用二环己基硼烷对末端炔烃进行氢硼化，然后在催化量（5 mol％）的3-（3,5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛存在下，将所得的烯基硼试剂与醛反应，得到相应的高对映体选择性高达94％ee的烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/ol1023213

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Method for the Synthesis of γ-Unsaturated β-Amino Acid Derivatives
  作者：Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja035213d

  日期：2003.9.1

  Catalytic enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives is an area of intense interest, due to the importance of these compounds as components in pharmaceutical agents and peptidomimetics....

  β-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成是一个备受关注的领域，因为这些化合物作为药物和肽模拟物中的组分的重要性......
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Secondary Allylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes via 1-Alkenylboron Reagents
  作者：Takashi Shono、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol1023213

  日期：2010.11.19

  enantioenriched secondary allylic alcohols starting from terminal alkynes and aldehydes. Hydroboration of terminal alkynes with dicyclohexylborane and subsequent reaction of the resulting alkenylboron reagents with aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol %) of 3-(3,5-diphenylphenyl)-H8-BINOL and excess titanium tetraisopropoxide afforded the corresponding allylic alcohols in high enantioselectivities

  已经开发了一种实用的一锅法，用于从末端炔烃和醛开始制备对映体富集的仲烯丙基醇。用二环己基硼烷对末端炔烃进行氢硼化，然后在催化量（5 mol％）的3-（3,5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛存在下，将所得的烯基硼试剂与醛反应，得到相应的高对映体选择性高达94％ee的烯丙醇。