Dicyclohexyl(2-hydroxyphenyl)phosphine | 171364-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Dicyclohexyl(2-hydroxyphenyl)phosphine
• 英文别名: 2-(dicyclohexylphosphanyl)phenol；2-(dicyclohexylphosphino)phenol；dicyclohexylphenolphosphine；DCP；o-hydroxyphenyl-dicyclohexylphosphane；2-Dicyclohexylphosphanylphenol
• CAS: 171364-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₇OP
• 分子量: 290.386
• InChiKey: IIFCXYPZEKTMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  424.7±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexyl(2-hydroxyphenyl)phosphine 以 苯 为溶剂， 生成 (2-dicyclohexylphosphinophenolate)(2-mathylallyl)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  阳离子甲基烯丙基镍和（甲基）烯丙基钯2-膦酚复合物：乙烯的合成，结构方面及其在低聚中的应用

  摘要：

  甲基烯丙基镍溴化物与2-R 2 PC 6 H 4 OH 1a，b（R = Ph，c Hex）和AgSbF 6的反应提供的甲基烯丙基镍膦基苯酚六氟锑酸盐2a，b不稳定，在室温下于室温下在溶液中会衰减。小时（2a）或天（2b）至四核镍配合物3a，b。相关的阳离子烯丙基钯络合物4a更稳定。晶体结构分析给出的单体的性质，典型的η证据3烯丙基的-配位，以及酚羟基与钯的配位。在溶液中，OH基团是不配位的，并强调了膦基苯酚配体的半不稳定特征。作为固体稳定的烯丙基钯膦基苯酚四氟硼酸酯5a在CDCl 3溶液中缓慢分解，得到双核配合物6a，在双氢膦酸酯基酚（THF）/水中作为双（膦基苯酚酸酯）钯7a。甲基烯丙基钯膦基苯酚乙酸酯8a，b，作为膦基苯酚酸酯乙酸共轭物存在的情况下，通常是稳定的，并且在真空中加热时会失去酸，而不会裂解甲基烯丙基，从而得到中性的甲基烯丙基钯膦酸酯酚盐9a，b。不稳定的络合物2a和2b被

  DOI：

  10.1021/om049474n
• 作为产物：
  描述：

  二环己基氯化膦 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Dicyclohexyl(2-hydroxyphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  2-膦基苯酚酚醛镍催化剂用于乙烯的聚合。

  摘要：

  合成了以前未知的甲基烯丙基镍2-二有机膦基苯酚酸酯（R = Ph，cHex），发现该催化剂催化乙烯的聚合。为了探索配体调节的潜力，合成了多种对位烷基和对位苯基-2-膦基苯酚，并使其与[Ni（cod）（2）]（cod = 1,5-cyclooctadiene）或用NiBr（2）.DME和NaH 与[Ni（cod）（2）]原位形成的配合物通常具有乙烯测试的所有配体作为乙烯聚合催化剂的活性，而当使用2-二烷基膦烷基苯酚时，后者的体系则没有活性。M（w）值从大约1000到大约100000 g mol（-1），对于各个R（2）P基团，按R = Ph的顺序增加

  DOI：

  10.1002/chem.200304888

文献信息

• Conversion of Dibenzoxaphosphinines into 2-Hydroxybiphenyl-2′-ylphosphane Ligands and Their BH3 Adducts: The O-Hδ+···Hδ--B Hydrogen-Hydrogen Bond
  作者：Piotr Wawrzyniak、Markus K. Kindermann、Joachim W. Heinicke、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201001242

  日期：2011.1

  were converted into air-stable borane adducts 6. The latter were unable to undergo O-acylation. Acylation of 5 followed by borane protection afforded O-acyloxybiphenylylphosphane-borane adducts, as demonstrated by the formation of compounds 7a and 8a. X-ray crystal structure analyses revealed intermolecular O-H center dot center dot center dot H-B hydrogen-hydrogen bonds; for compound 6b the average H

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a
• Chiral Rh phosphine–phosphite catalysts immobilized on ionic resins for the enantioselective hydrogenation of olefins in water
  作者：P. Kleman、P. Barbaro、A. Pizzano

  DOI：10.1039/c5gc00485c

  日期：——

  Rh phosphine–phosphite chiral catalysts immobilized on ion exchange resins provide highly enantioselective hydrogenation of enamides in water.

  Rh膦-膦酯手性催化剂固定在离子交换树脂上，在水中提供高度对映选择性的烯酰胺加氢。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。
• Synthesis of hydroxylated oligoarene-type phosphines by a repetitive two-step method
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.101

  日期：2010.1

  oligoarene-type phosphines with various substitution patterns were synthesized. Such phosphines have potential as ligands for transition metal-catalyzed reactions. A successful route, which includes a repetitive Suzuki–Miyaura coupling–triflation sequence, reduction, and salt formation, was established starting from 2-bromophenyldicyclohexylphosphine oxide. Other key aspects of the method are the use of

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。
• Alkyne Metathesis with d²Re(V) Alkylidyne Complexes Supported by Phosphino-Phenolates: Ligand Effect on Catalytic Activity and Applications in Ring-Closing Alkyne Metathesis
  作者：Mingxu Cui、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c00368

  日期：2022.4.13

  Re(V) alkylidyne complexes bearing two decorated phosphino-phenolates (POs) and a labile pyridine ligand were prepared that can efficiently promote alkyne metathesis reactions in toluene. The relative activity of these complexes varies with the PO ligands. Complexes with an electron-rich metal center have a higher activity. Ligand exchange experiments suggest that the pyridine ligands of the Re(V) alkylidynes

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