(S)-2-amino-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)butanoic acid | 1373432-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (S)-2-amino-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]butanoic acid
• CAS: 1373432-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₈O₅
• 分子量: 458.477
• InChiKey: UVWICWFIQWDSOM-BPAMBQHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)amino)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-amino-4-((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)(pyridin-2-ylmethyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of rationally designed DNA N6 adenine methyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series of bisubstrate inhibitors for DNA N6 adenine methyltransferase (Dam) have been synthesized by linking an amine analogue of S-adenosylmethionine to an aryl moiety designed to probe the binding pocket of the DNA adenine base. An initial structure-activity relationship study has identified substituents that increase inhibitor potency to the similar to 10 mu M range and improve selectivity against the human cytosine methyltransferase Dnmt1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.072