17β-cyano-4-azaandrost-5-en-3-one | 198127-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-4-azaandrost-5-en-3-one
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,6,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carbonitrile
• CAS: 198127-72-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: UWWJRIBNGCFNRZ-BCMQRBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-cyano-4-azaandrost-5-en-3-one 、 trifluoromethanesulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-trifluoromethyl-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenylprop-2-yl)-3-oxo-4-azaandrost-5-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING STEROIDS HAVING A CARBOXAMIDE SIDE-CHAIN

  摘要：

  公开号：

  EP0902790B1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING STEROIDS HAVING A CARBOXAMIDE SIDE-CHAIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE STEROIDES A CHAINE LATERALE CARBOXAMIDE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997040062A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) Process for preparing steroids having a carboxamide side-chain of formula (I) wherein: the formula - - - are each independently, single or double bonds; z is a single bond, or a straight or branched C1-C5 alkylene; the moiety represents the A and B rings of a steroid; R18 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R22, R23, and R24 are, each independently, selected from: hydrogen, optionally substituted C1-C10 alkyl, C5-C7 cycloalkyl, C6-C10 alkylcycloalkyl or cycloalkylakyl, C6-C10 aryl, C7-C14 arylalkyl or alkylarly, heterocyclyl, heteroaryl, heterocyclylalkyl, and heteroarylalkyl. The process comprises reacting the corresponding 17-cyanosteroids with an alcohol, and alkene or a halide. The compounds of formula (I) are useful as testosterone 5$g(a)-reductase inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation de stéroïdes à chaîne latérale carboxamide de la formule (I) dans laquelle les symboles - - - représentent chacun, indépendamment, des liaisons simples ou doubles, Z représente une liaison simple ou un alkylène en C1-C5 à chaîne droite ou ramifiée; la traction (a) représente les noyaux A et B d'un stéroïde; R18 représente hydrogène ou alkyle en C1-C4; R22, R23, R24 sont chacun indépendamment, sélectionnés parmi: hydrogène; alkyle en C1-C10 éventuellement substitué, cylcoalkyle en C5-C7, alkylcycloalkyle ou cycloalkylalkyle en C6-C10, aryle en C6-C10, arylalkyle ou alkylaryle en C7-C14, hétérocyclyle, hétéroaryle, hétérocyclylalkyle et hétéroalkylalkyle. Le procédé consiste à faire réagir les 17-cyanostéroïdes correspondant avec un alcool, un alcène ou un halogénure. Les composés de la formule (I) sont utilisés comme inhibiteurs de la testostérone 5$g(a)-réductase.
• PROCESS FOR PREPARING STEROIDS HAVING A CARBOXAMIDE SIDE-CHAIN
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0902790B1

  公开（公告）日：2000-08-16