4-chloro-N-phenyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine | 228574-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-phenyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-N-phenyl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 228574-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₅
• 分子量: 289.768
• InChiKey: WBCIXTQLRTTWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-phenyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydrazinyl-N-phenyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙酸介导的一锅法合成新型吡唑基 s-三嗪衍生物用于通过 EGFR/PI3K/AKT/mTOR 信号级联靶向治疗三阴性乳腺肿瘤细胞 (MDA-MB-231)

  摘要：

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14081558
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-N-phenyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂种喹唑啉 1,3,5-三嗪作为具有抗癌活性的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂：设计、合成和计算研究

  摘要：

  我们报告了一系列作为 EGFR 抑制剂的混合喹唑啉-1,3,5-三嗪衍生物，它们是通过使用各种体外、计算机和体内技术合成和测试的。发现这些衍生物对不同的癌细胞系具有活性，对正常细胞系无毒，化合物7 c、7 d、7 e和7 j是最有力的。还评估了这些衍生物在鸡蛋中的血管生成抑制效力，并进行了分子对接和动力学模拟研究，以阐明对其生物活性必不可少的基本取代基。此外，还对衍生物进行了 SAR 研究，以用于未来的化合物优化。这些研究表明，这些衍生物对 EGFR 具有高亲和力，具有良好的药理特性。进一步评估了活性最强的化合物 ( 7e )对雌性 Sprague-Dawley 大鼠中 DMBA 诱导的肿瘤的体内抗癌活性及其对血浆抗氧化状态、生物转化酶和脂质谱的影响。该研究表明，7 e 具有抗乳腺癌的先导特性，可作为进一步开发抗 EGFR 化合物的起始化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000646

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of hybrid 4-aminoquinoline triazines as a new class of antimalarial agents
  作者：Ashok Kumar、Kumkum Srivastava、S. Raja Kumar、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.049

  日期：2008.12

  The emergence and rapid spread of chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum has dramatically reduced the chemotherapeutic options. Towards this goal, a series of new class of hybrid 4-aminoquinoline triazines were synthesized and screened against CQ sensitive strain 3D7 of P. falciparum in an in vitro model. Compounds 65 and 69 exhibited more than 99% suppression on day 4 and on day 6 post treatment, compound 69 showed impressive 99.11% suppression against CQ resistant strain N-67 of P. yoelii in an in vivo assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of new 1,3,5-triazine scaffolds with potent activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv
  作者：Naresh Sunduru、Leena Gupta、Vinita Chaturvedi、Richa Dwivedi、Sudhir Sinha、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.017

  日期：2010.8

  A series of eighty one 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-triazines were synthesized and evaluated in vitro for the growth inhibition of Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Fifteen compounds from this series exhibited good to moderate activity with an MIC in the range 1.56-3.12 mu g/mL and most of them were found to be nontoxic against VERO cells and MBMDMQs (mouse bone marrow derived macrophages). This is for the first time that 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-triazines were identified as a potent inhibitors of M. tuberculosis H37Rv. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Hybrid Quinazoline 1,3,5‐Triazines as Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Inhibitors with Anticancer Activity: Design, Synthesis, and Computational Study
  作者：Prateek Pathak、Hrvoje Rimac、Maria Grishina、Amita Verma、Vladimir Potemkin

  DOI：10.1002/cmdc.202000646

  日期：2021.3.3

  We report a series of hybrid quinazoline‐1,3,5‐triazine derivatives as EGFR inhibitors, which were synthesised and tested by using a variety of in vitro, in silico, and in vivo techniques. The derivatives were found to be active against different cancer cell lines and nontoxic against normal ones, with compounds 7 c, 7 d, 7 e, and 7 j being the most potent ones. The derivatives were also evaluated

  我们报告了一系列作为 EGFR 抑制剂的混合喹唑啉-1,3,5-三嗪衍生物，它们是通过使用各种体外、计算机和体内技术合成和测试的。发现这些衍生物对不同的癌细胞系具有活性，对正常细胞系无毒，化合物7 c、7 d、7 e和7 j是最有力的。还评估了这些衍生物在鸡蛋中的血管生成抑制效力，并进行了分子对接和动力学模拟研究，以阐明对其生物活性必不可少的基本取代基。此外，还对衍生物进行了 SAR 研究，以用于未来的化合物优化。这些研究表明，这些衍生物对 EGFR 具有高亲和力，具有良好的药理特性。进一步评估了活性最强的化合物 ( 7e )对雌性 Sprague-Dawley 大鼠中 DMBA 诱导的肿瘤的体内抗癌活性及其对血浆抗氧化状态、生物转化酶和脂质谱的影响。该研究表明，7 e 具有抗乳腺癌的先导特性，可作为进一步开发抗 EGFR 化合物的起始化合物。
• Acetic Acid Mediated for One-Pot Synthesis of Novel Pyrazolyl s-Triazine Derivatives for the Targeted Therapy of Triple-Negative Breast Tumor Cells (MDA-MB-231) via EGFR/PI3K/AKT/mTOR Signaling Cascades
  作者：Ihab Shawish、Assem Barakat、Ali Aldalbahi、Walhan Alshaer、Fadwa Daoud、Dana A. Alqudah、Mazhar Al Zoubi、Ma’mon M. Hatmal、Mohamed S. Nafie、Matti Haukka、Anamika Sharma、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14081558

  日期：——

  viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all the cell lines tested. However, compounds 7d, 7f and 7c, which all have a piperidine or morpholine moiety with one aniline ring or two aniline rings in their structures, were the most effective. Compounds 7f and 7d showed potent EGFR inhibitory activity with IC50 values of 59.24 and 70.3 nM, respectively, compared

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC