3-(2-naphthalenyl)-1,2-benzisoxazole | 1219938-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthalenyl)-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-(2-naphthalen)-1,2-benzisoxazole；3-Naphthalen-2-yl-1,2-benzoxazole；3-naphthalen-2-yl-1,2-benzoxazole
• CAS: 1219938-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: KMGJHEHLASZYDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 N-hydroxy-2-naphthimidoyl chloride 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.09h， 以85%的产率得到3-(2-naphthalenyl)-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并恶唑的合成方法的改进：TBAF介导的腈和苯的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。

  DOI：

  10.1039/b922489k

文献信息

• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• Palladium-catalyzed benzo[d]isoxazole synthesis by C–H activation/[4 + 1] annulation
  作者：Pingping Duan、Yunfang Yang、Rong Ben、Yiyong Yan、Lu Dai、Mei Hong、Yun-Dong Wu、Dongqi Wang、Xinhao Zhang、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c3sc53228c

  日期：——

  A new protocol has been developed for the synthesis of benzo[d]isoxazole through a palladium-catalyzed C–H bond functionalization–[4 + 1] annulation pathway.

  已经开发出了一种新的协议，通过钯催化的C-H键官能化-[4 + 1]环化途径合成苯并[d]异噁唑。
• An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Fengzhi Zhang、Simon J. F. Macdonald、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b922489k

  日期：——

  An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。