3-(2-naphthalenyl)-1,2-benzisoxazole | 1219938-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthalenyl)-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-(2-naphthalen)-1,2-benzisoxazole；3-Naphthalen-2-yl-1,2-benzoxazole；3-naphthalen-2-yl-1,2-benzoxazole
• CAS: 1219938-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: KMGJHEHLASZYDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 N-hydroxy-2-naphthimidoyl chloride 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.09h， 以85%的产率得到3-(2-naphthalenyl)-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并恶唑的合成方法的改进：TBAF介导的腈和苯的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。

  DOI：

  10.1039/b922489k

文献信息

• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• Palladium-catalyzed benzo[d]isoxazole synthesis by C–H activation/[4 + 1] annulation
  作者：Pingping Duan、Yunfang Yang、Rong Ben、Yiyong Yan、Lu Dai、Mei Hong、Yun-Dong Wu、Dongqi Wang、Xinhao Zhang、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c3sc53228c

  日期：——

  A new protocol has been developed for the synthesis of benzo[d]isoxazole through a palladium-catalyzed C–H bond functionalization–[4 + 1] annulation pathway.

  已经开发出了一种新的协议，通过钯催化的C-H键官能化-[4 + 1]环化途径合成苯并[d]异噁唑。