(+/-)-(5R^*,9S^*)-5-propylindolizidin-7-one propylene dithioketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+/-)-(5R^*,9S^*)-5-propylindolizidin-7-one propylene dithioketal
• 英文别名: (5'R,8'aS)-5'-propylspiro[1,3-dithiane-2,7'-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizine]
• 化学式: C₁₄H₂₅NS₂
• 分子量: 271.491
• InChiKey: FYUNWRTZWOIZGG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5R^*,9S^*)-5-propylindolizidin-7-one propylene dithioketal 在 Raney Ni W-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  石斛吲哚里西啶生物碱 167B 的快速合成

  摘要：

  外消旋标题生物碱 1 的合成分 8 步完成，总产率为 7.2%，由 pyrrolidine-2-thione (5) 和 hex-2-enoate (6) 合成。关键步骤包括利用乙烯基氨基甲酸酯 8 的亲核性的闭环，以及双环乙烯基酰胺 12 的 C=C 双键的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<865::aid-ejoc865>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (+/-)-(5R^*,9S^*)-5-propylindolizidin-7-one propylene dithioketal
  参考文献：
  名称：

  Michael, Joseph R.; Gravestock, David, South African Journal of Chemistry, 1998, vol. 51, # 3, p. 146 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expeditious Synthesis of the Dendrobatid Indolizidine Alkaloid 167B
  作者：Joseph P. Michael、David Gravestock

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<865::aid-ejoc865>3.0.co;2-3

  日期：1998.5

  The synthesis of the racemic title alkaloid 1 has been accomplished in eight steps and 7.2% overall yield from pyrrolidine-2-thione (5) and ethyl hex-2-enoate (6). Key steps include a ring closure that takes advantage of the nucleophilicity of a vinylogous urethane 8, and stereoselective reduction of the C=C double bond of a bicyclic vinylogous amide 12.

  外消旋标题生物碱 1 的合成分 8 步完成，总产率为 7.2%，由 pyrrolidine-2-thione (5) 和 hex-2-enoate (6) 合成。关键步骤包括利用乙烯基氨基甲酸酯 8 的亲核性的闭环，以及双环乙烯基酰胺 12 的 C=C 双键的立体选择性还原。
• Michael, Joseph R.; Gravestock, David, South African Journal of Chemistry, 1998, vol. 51, # 3, p. 146 - 157
  作者：Michael, Joseph R.、Gravestock, David

  DOI：——

  日期：——